2-oxo-2-phenylethyl 4-bromo-2,5-bis(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)benzoate | 943900-73-0

• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 4-bromo-2,5-bis(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)benzoate
• CAS: 943900-73-0
• 化学式: C₃₁H₄₁BrN₂O₉
• 分子量: 665.579
• InChiKey: HYIYQMXCESBZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  138.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 4-bromo-2,5-bis(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)benzoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Fmoc-Abc2K(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  用于合成精确长度的纳米级水溶性分子棒的纳米级氨基酸

  摘要：

  本文介绍了非天然氨基酸 Abc2K 作为纳米长度的构建块，用于创建特殊尺寸的水溶性分子棒。Abc2K 是非天然氨基酸 4'-氨基-[1,1'-联苯]-4-羧酸 (Abc) 的水溶性变体，在 2 位和 5 位具有赖氨酸样丙氧基铵侧链。受保护的构建块 Fmoc-Abc2K(Boc)-OH (1) 可用于标准的基于 Fmoc 的固相肽合成，以创建纳米单位长度至少 10 纳米的水溶性棒状肽。在 Rink 酰胺树脂上很容易制备高达并包括十聚体的低聚物。这些肽易于通过标准反相 HPLC、1H NMR 和 ESI-MS 技术进行纯化和表征。Abc2K 氨基酸可以与各种标准氨基酸结合，以提供表现良好的杂交和生物相关肽。构建块 1 是从可商购的起始材料通过 S...

  DOI：

  10.1021/ja072648i
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯 在 potassium fluoride 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl 4-bromo-2,5-bis(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成精确长度的纳米级水溶性分子棒的纳米级氨基酸

  摘要：

  本文介绍了非天然氨基酸 Abc2K 作为纳米长度的构建块，用于创建特殊尺寸的水溶性分子棒。Abc2K 是非天然氨基酸 4'-氨基-[1,1'-联苯]-4-羧酸 (Abc) 的水溶性变体，在 2 位和 5 位具有赖氨酸样丙氧基铵侧链。受保护的构建块 Fmoc-Abc2K(Boc)-OH (1) 可用于标准的基于 Fmoc 的固相肽合成，以创建纳米单位长度至少 10 纳米的水溶性棒状肽。在 Rink 酰胺树脂上很容易制备高达并包括十聚体的低聚物。这些肽易于通过标准反相 HPLC、1H NMR 和 ESI-MS 技术进行纯化和表征。Abc2K 氨基酸可以与各种标准氨基酸结合，以提供表现良好的杂交和生物相关肽。构建块 1 是从可商购的起始材料通过 S...

  DOI：

  10.1021/ja072648i

文献信息

• Nanometer-Scale Water-Soluble Macrocycles from Nanometer-Sized Amino Acids
  作者：Chris M. Gothard、James S. Nowick

  DOI：10.1021/jo902268x

  日期：2010.3.19

  Fmoc-protected derivatives Fmoc-m-Abc2K(Boc)-OH (1a) and Fmoc-o-Abc2K(Boc)-OH (1b). These derivatives can be used alone or in conjunction with Fmoc-Abc2K(Boc)-OH (1c) as ordinary amino acids in Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. Building blocks 1a−c were used to synthesize macrocyclic “triangles” 9a−c, “parallelograms” 10a,b, and hexagonal “rings” 11a−d. The macrocycles range from a trimer to a

  本文介绍了非天然氨基酸m -Abc 2K和o -Abc 2K作为纳米尺寸的构建块，用于创建具有明确形状的水溶性大环。m -Abc 2K和o -Abc 2K是纳米级氨基酸 Abc 2K 的同源物，我们最近将其引入用于合成精确长度的水溶性分子棒（J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 7272）。Abc 2K是线性的 (180°)，m -Abc 2K创建一个 120° 角，o-Abc 2K创建 60° 角。m- Abc 2K和o- Abc 2K是3'-氨基-(1,1'-联苯)-4-羧酸和2'-氨基-(1,1'-联苯)-4-羧酸的衍生物，具有两个丙氧基铵侧链，可溶于水。m -Abc 2K和o -Abc 2K制备为 Fmoc 保护的衍生物 Fmoc- m -Abc 2K(Boc) -OH ( 1a ) 和Fmoc- o -Abc 2K(Boc) -OH ( 1b )。这些衍生物可以单独使用或与