8-(2,4-difluorobenzyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione | 1624255-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 8-(2,4-difluorobenzyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1624255-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₇F₂N₅O₂
• 分子量: 361.351
• InChiKey: UNKBUCFKUKABLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  547.953±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.514±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2-bromoethyl)-8-(hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-(2,4-difluorobenzyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  8-苄基四氢吡嗪并[2,1-f]嘌呤二酮：水溶性三环黄嘌呤衍生物作为神经退行性疾病的多靶点药物

  摘要：

  8-苄基取代的四氢吡嗪并[ 2,1 - f ]嘌呤二酮被设计为在四氢吡嗪环中包含碱性氮原子的三环黄嘌呤衍生物，以提高水溶性。制备了69种衍生物的文库，并在放射性配体结合研究中评估了腺苷受体（AR）亚型及其抑制单胺氧化酶（MAO）的能力。确定了有效的双靶标定向A 1 / A 2A腺苷受体拮抗剂。几种化合物显示出三重靶标抑制作用。最好的化合物之一是8-（2,4-二氯-5-氟苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-dione（72）（人类AR：K i  A 1 217 n M，A 2A 233 n M；IC 50 MAO-B：508 n M）。二氯化化合物36 [8-（3,4-二氯苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-二酮]被认为是大鼠中最佳的三靶标药物（K i  A 1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402082