Carbonic acid (R)-1-((2R,3S)-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 84380-12-1

• 英文名称: Carbonic acid (R)-1-((2R,3S)-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl [(2R,3S)-4-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 84380-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO₅S₂
• 分子量: 410.727
• InChiKey: AJCYQOKRYMNATI-GKROBHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (R)-1-((2R,3S)-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 锌 、 亚磷酸三乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Sodium; (5R,6S)-3-ethoxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  亚磷酸酯介导的草酰酰亚胺环化反应扩展到N-草酰-2-氮杂环丁酮的4-二硫代碳酸酯，以合成2-烷氧基青霉烯3。通常，与强效的2-烷基硫代青霉烯2相比，化合物3的体外抗菌能力较弱。 。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00502-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2α,3β(R*))-2-chloro-α,4-dioxo-3-(1-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}ethyl)azetidine-1-acetate 生成 Carbonic acid (R)-1-((2R,3S)-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  AFONSO, A.;HON, F.

  摘要：

  DOI：