1-(2-磺基硫基乙基氨基)癸烷 | 3752-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-磺基硫基乙基氨基)癸烷
• 英文名称: thiosulfuric acid S-(2-decylamino-ethyl) ester
• 英文别名: 2-Decylamino-aethyl-thioschwefelsaeure；2-n-Decylamino-ethanthioschwefelsaeure；n-Decylaminoethanethiosulfuric acid；1-(2-sulfosulfanylethylamino)decane
• CAS: 3752-51-0
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 297.483
• InChiKey: BWZPDRUAQQXBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(2-磺基硫基乙基氨基)癸烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-decyl-[1,2,4]dithiazinane-3-thione
  参考文献：
  名称：

  生物导向的有机硫化学。15.有机二硫化物及相关物质。41.一些有机二硫化物抑制真菌病原体荚膜胞浆菌。

  摘要：

  为了扩大对荚膜胞浆菌的体外有希望的抑制结果，使用回归分析开发的取代基常数与77种二硫化物进行了较早的关联，制备了一种对称和14种不对称的二硫化物（3--17）。大约一半在体外对荚膜梭菌有活性（另一种对白色念珠菌有活性）。在不对称二硫化物中似乎最有希望导致抑制作用的基团是o-HO2CC6H4，（CH2）4SO2Na，Me2NC（S），p-ClC6H4，也许还有p-CH3C6H4；前两个也可用于增加溶解度。吗啉代基团的早期抑制希望没有实现。3--17组中没有一个在体内具有显着活性。通过硫醇与亚磺酰氯或与无环或环状硫代磺酸盐反应制备不对称二硫化物。通过新颖的环化反应制备了两个六元杂环二硫化物（5和6），其中二硫化碳与（N-烷基氨基）乙基邦特盐反应，然后闭环。建议不存在N-烷基时形成噻唑啉的解释。一种二硫化物极易分散（31;在25摄氏度下为0.3--1小时）。

  DOI：

  10.1021/jm00218a002
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 2-阿氨基乙醇酯 生成 1-(2-磺基硫基乙基氨基)癸烷
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基乙基硫磺酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00336a041

文献信息

• The Synthesis of N-Substituted 2-Aminoethanethiosulfuric Acids
  作者：Daniel L. Klayman、W. Franklin Gilmore

  DOI：10.1021/jm00336a041

  日期：1964.11
• Biologically oriented organic sulfur chemistry. 15. Organic disulfides and related substances. 41. Inhibition of the fungal pathogen Histoplasma capsulatum by some organic disulfides
  作者：Lamar Field、John A. R. Grimaldi、Wayne S. Hanley、Mark W. Holladay、Ramanathan Ravichandran、Lawrence J. Schaad、C. Emory Tate

  DOI：10.1021/jm00218a002

  日期：1977.8

  In an extension of promising inhibitory results in vitro against Histoplasma capsulatum, correlated earlier using substituent constants developed by regression analysis with 77 disulfides, one symmetrical and 14 unsymmetrical disulfides were prepared (3--17). About half were active in vitro against H. capsulatum (and one against Candida albicans). Groups that seemed most to lead to promising inhibition

  为了扩大对荚膜胞浆菌的体外有希望的抑制结果，使用回归分析开发的取代基常数与77种二硫化物进行了较早的关联，制备了一种对称和14种不对称的二硫化物（3--17）。大约一半在体外对荚膜梭菌有活性（另一种对白色念珠菌有活性）。在不对称二硫化物中似乎最有希望导致抑制作用的基团是o-HO2CC6H4，（CH2）4SO2Na，Me2NC（S），p-ClC6H4，也许还有p-CH3C6H4；前两个也可用于增加溶解度。吗啉代基团的早期抑制希望没有实现。3--17组中没有一个在体内具有显着活性。通过硫醇与亚磺酰氯或与无环或环状硫代磺酸盐反应制备不对称二硫化物。通过新颖的环化反应制备了两个六元杂环二硫化物（5和6），其中二硫化碳与（N-烷基氨基）乙基邦特盐反应，然后闭环。建议不存在N-烷基时形成噻唑啉的解释。一种二硫化物极易分散（31;在25摄氏度下为0.3--1小时）。