2-(2-allyloxyphenoxy)acetaldehyde cyanohydrin | 95538-14-0

• 英文名称: 2-(2-allyloxyphenoxy)acetaldehyde cyanohydrin
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(2-prop-2-enoxyphenoxy)propanenitrile
• CAS: 95538-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LONRRKOXBBTCLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-allyloxyphenoxy)acetaldehyde cyanohydrin 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-allyloxyphenoxy)2-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  羟丙诺醇的N-脱烷基化：在大鼠中形成3-芳氧基丙烷-1，2-二醇，3-芳氧基乳酸和2-芳氧基乙酸代谢产物。

  摘要：

  像相关的β-肾上腺素拮抗剂一样，奥曲萘洛尔（1）经历N-脱烷基氧化反应，形成相应的3-芳氧基丙烷-1,2-二醇（2），3-芳氧基乳酸（3）和2-芳氧基乙酸（4）代谢产物。通过将2-烯丙氧基苯酚（5）转化为芳氧基乙醛6并随后精制为所需酸来合成化合物3和4。在大鼠体内和体外在大鼠肝脏9000 X g上清液中，酸（3和4）和乙二醇2均被确认为由1形成的代谢产物。由等摩尔量的（2S）-1-d0和（2R）-1-d2组成的1的假外消旋物的孵育表明，2和3主要由（2S）-1产生，S / R比约为5：1和2：1。另一方面，乙酸衍生物4大约均等地由1的两种对映体产生。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740109
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-allyloxyphenoxy)acetaldehyde cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  羟丙诺醇的N-脱烷基化：在大鼠中形成3-芳氧基丙烷-1，2-二醇，3-芳氧基乳酸和2-芳氧基乙酸代谢产物。

  摘要：

  像相关的β-肾上腺素拮抗剂一样，奥曲萘洛尔（1）经历N-脱烷基氧化反应，形成相应的3-芳氧基丙烷-1,2-二醇（2），3-芳氧基乳酸（3）和2-芳氧基乙酸（4）代谢产物。通过将2-烯丙氧基苯酚（5）转化为芳氧基乙醛6并随后精制为所需酸来合成化合物3和4。在大鼠体内和体外在大鼠肝脏9000 X g上清液中，酸（3和4）和乙二醇2均被确认为由1形成的代谢产物。由等摩尔量的（2S）-1-d0和（2R）-1-d2组成的1的假外消旋物的孵育表明，2和3主要由（2S）-1产生，S / R比约为5：1和2：1。另一方面，乙酸衍生物4大约均等地由1的两种对映体产生。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740109