methoxymethyl ent-13-hydroxykaur-16-en-18-oate | 1356490-63-5

• 英文名称: methoxymethyl ent-13-hydroxykaur-16-en-18-oate
• CAS: 1356490-63-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: MGDGCDPQPAVJCP-JUVIBUPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl ent-13-hydroxykaur-16-en-18-oate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methoxymethyl (4R,4aS,6aR,7R,9S,11aS,11bS)-7,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methoxymethyl ent-13-hydroxykaur-16-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293

文献信息

• Synthesis and evaluation of cytotoxic effects of novel α-methylenelactone tetracyclic diterpenoids
  作者：Yao-fu Zeng、Jia-qiang Wu、Lian-yong Shi、Ke Wang、Bin Zhou、Yong Tang、Da-yong Zhang、Yang-chang Wu、Wei-yi Hua、Xiao-ming Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.051

  日期：2012.3

  A series of tetracyclic diterpenoids bearing the alpha-methylenelactone group have been synthesized and screened for their in vitro anti-tumor activities against six human cancer cell lines. The results showed that compounds 1c, 2a and 2b exhibited significant cytotoxicity superior to the positive control doxorubicin hydrochloride against MDA-MB-231, K562 and HepG2 cell lines. In particular, compound 2b was identified as the most promising anticancer agent against HepG2 cells with IC50 value of 0.09 mu M. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.