N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide | 1321923-30-1

• 英文名称: N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: N3-TTEG-NH-DNS
• CAS: 1321923-30-1
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₅S
• 分子量: 451.547
• InChiKey: LTFKGROJMDNERF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl N-[2-[2-[2-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Catch and release of alkyne-tagged molecules in water by a polymer-supported cobalt complex

  摘要：

  一种以PS-PEG微珠为支撑的钴-膦复合物被发现能够与丙炔基氨基甲酸酯标签反应，固定在微珠上的标记分子可以通过酸性处理通过尼古拉斯反应途径释放。这些反应在4℃的水性介质中进行，因此这一捕获与释放的过程与生化实验中通常使用的条件兼容。

  DOI：

  10.1039/c1ob06123b
• 作为产物：
  描述：

  1,11-二(甲烷磺酰基氧基)-3,6,9-三氧杂十一烷 在 盐酸 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to Diversely Substituted Icosahedral Closomer Nanoscaffolds

  摘要：

  The design and synthesis of icosahedral polyhedral borane closomer motifs based upon carbonate and carbamate anchoring groups for biomedical applications are described. Dodecacarbamate closomers containing easily accessible groups of interest at their linker termini were synthesized via activation of the B-OH vertices as aryl carbonates and their subsequent reaction with primary amines. Novel dodecacarbonate closomers were successfully synthesized for the first time by reacting [closo-B(12)(OH)(12)](2-) with an excess of respective aryl chloroformates, utilizing relatively short reaction times, mild conditions and simple purification strategies, all of which had previously presented difficulties in closomer chemistry. This methodology for the 12-fold degenerate synthesis of carbonate and carbamate closomers will greatly facilitate further exploration of closomers as monodisperse nanomolecular delivery platforms.

  DOI：

  10.1021/ja204488p

文献信息

• Metabolic alkene labeling and in vitro detection of histone acylation via the aqueous oxidative Heck reaction
  作者：Maria E. Ourailidou、Paul Dockerty、Martin Witte、Gerrit J. Poelarends、Frank J. Dekker

  DOI：10.1039/c4ob02502d

  日期：——

  EDTA-Pd(ii) as a novel catalyst for protein labeling via the aqueous oxidative Heck reaction.

  EDTA-Pd(II)作为一种新型催化剂，通过水相氧化Heck反应实现蛋白质标记。
• Combinatorial Dansyl Library and its Applications to pH-Responsive Probes
  作者：Seong Cheol Hong、Dhiraj P. Murale、Jun-Seok Lee

  DOI：10.2174/1386207319666160408150203

  日期：2016.5.10

  properties of the probes, we analyzed their optical properties and chemical yields, with an average of 49 %. The molecules were examined for their pH responses, and DS-2 and DS-45 showed blue-shifts, whereas DS-7 and DS-40 showed red-shifts in wavelength with increasing pH. Finally, cell permeability was investigated by treating SNU-2292 cells. Our results demonstrate the potential application of this library

  在这里，我们报告第一个48成员，基于dansyl的组合荧光库。从探针的电子和结构性质，我们分析了它们的光学性质和化学产率，平均为49％。检查分子的pH响应，并且DS-2和DS-45显示出蓝移，而DS-7和DS-40显示出随pH增加的波长红移。最后，通过处理SNU-2292细胞来研究细胞通透性。我们的结果证明了该文库在生物传感器，生物成像和pH指示剂中的潜在应用。
• Catalyst-free site-selective cross-aldol bioconjugations
  作者：Nicholas D. J. Yates、Saeed Akkad、Amanda Noble、Tessa Keenan、Natasha E. Hatton、Nathalie Signoret、Martin A. Fascione

  DOI：10.1039/d2gc02292c

  日期：——

  We present catalyst-free “green” site-selective protein bioconjugations that utilise aldol condensations and are compatible with click chemistries, and construct a nanobody-derived bioconjugate capable of selectively labelling prostate cancer cells.

  我们提出了无催化剂的“绿色”位点选择性蛋白质生物共轭反应，利用了醛缩反应，并且与点击化学反应兼容，并构建了一种纳米体来源的生物共轭物，能够选择性地标记前列腺癌细胞。
• Chemical Modification of Peptides and Proteins Using Spirooxindole Oxirane Derivatives
  作者：Santosh S. Chavan、Hidetoshi Saze、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.202300578

  日期：2023.7.4

  used as therapeutics or as tools in biomedical research. We have developed chemical modification methods that use spirooxindole oxirane derivatives for the synthesis of protein- and peptide-conjugates. In most cases, the epoxide group of the spirooxindole oxirane derivatives reacted to form a covalent bond with certain histidine residues and/or the N-terminal amino group of peptides and proteins. The

  制备抗体-药物缀合物、蛋白质或肽-生物素缀合物以及用作治疗剂或生物医学研究工具的缀合物需要在某些位置对蛋白质和肽进行化学修饰的方法。我们开发了化学修饰方法，使用螺氧吲哚环氧乙烷衍生物来合成蛋白质和肽缀合物。在大多数情况下，螺吲哚环氧乙烷衍生物的环氧基团与肽和蛋白质的某些组氨酸残基和/或N端氨基反应形成共价键。各种蛋白质的修饰反应导致形成仅在一两个位置修饰的蛋白质。