4-(4-methoxybenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 76074-80-1

• 英文名称: 4-(4-methoxybenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 76074-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: MURBCUVBCBCLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-methoxy phenyl)-6-N-ethoxyphthalimido-4-methyl-3,3a-dihydropyrazolo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some ethoxyphthalimide derivatives of pyrazoloisoxazoles and pyrazolopyrimidines and their antimicrobial and anticancer screening

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v61i7.64633
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methoxybenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过活性导向组合化学合成策略发现新型人磷酸甘油酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105159

文献信息

• A green and efficient ammonium acetate-catalyzed one-pot synthesis of 4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol derivatives
  作者：Hanyun You、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-013-1056-x

  日期：2013.12

  AbstractA facile and efficient one-pot synthesis of 4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol derivatives catalyzed by ammonium acetate has been developed using the three-component reaction of β-naphthol, aldehyde, and 1H-pyrazol-5(4H)-one. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, easy workup, and improved yields. Graphical

  摘要利用这三种方法开发了一种简便高效的一锅合成乙酸铵催化的4-[（2-羟基萘-1-基）（苯基）甲基] -3-甲基-1 H-吡唑-5-醇衍生物的-component反应β萘酚，醛和1 ħ -吡唑-5-（4 ħ） -酮。该方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂，易于后处理，并提高了产率。 图形概要
• Sharma, Chirag; Thadhaney, Bhawana; Pemawat, Gangotri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1892 - 1897
  作者：Sharma, Chirag、Thadhaney, Bhawana、Pemawat, Gangotri、Ltalesara

  DOI：——

  日期：——
• Mariappan; Saha; Sutharson, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1671 - 1674
  作者：Mariappan、Saha、Sutharson、Haldar

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296
  作者：Sharanin, Yu. A.、Sharanina, L. G.、Puzanova, V. V.

  DOI：——

  日期：——