(4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-ylidene-cyanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-ylidene-cyanamide
• 英文别名: [(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-ylidene]cyanamide；[(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-5,6-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl]cyanamide
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: BXFBLANCRZKASW-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-1,6-diphenyl-3,4-bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexane-2,5-diamine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-ylidene-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  非肽环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体结构研究。

  摘要：

  天然HIV-1蛋白酶及其抑制剂与复合物的高分辨率X射线结构比较表明，酶瓣具有柔性。襟翼末端的运动可能高达7A。基于此观察结果，已设计，合成并评估了环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶（PR）抑制剂。发现环状氰基胍是HIV-1蛋白酶的非常有效的抑制剂。与环状胍相比，环状氰基胍的选择是基于前者的碱性降低。具有环状氰基胍的HIV PR复合物的X射线结构研究表明，与环状脲类似，环状氰基胍也取代了独特的结构水分子。将环状氰基胍的结构-活性关系与相应的环状脲类似物的结构-活性关系进行了比较。使用高分辨率的X射线结构信息已合理化了这两个系列化合物的结合常数的差异。

  DOI：

  10.1021/jm970524i

文献信息

• Nonpeptide Cyclic Cyanoguanidines as HIV-1 Protease Inhibitors:  Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystal Structure Studies
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Francis J. Woerner、Patrick Y. S. Lam、C. Nicholas Hodge、Charles J. Eyermann、Hon-Wah Man、Wayne F. Daneker、Lee T. Bacheler、Marlene M. Rayner、James L. Meek、Susan Erickson-Viitanen、David A. Jackson、Joseph C. Calabrese、Margaret Schadt、Chong-Hwan Chang

  DOI：10.1021/jm970524i

  日期：1998.4.1

  native HIV-1 protease and its complexes with the inhibitors suggested that the enzyme flaps are flexible. The movement at the tip of the flaps could be as large as 7 A. On the basis of this observation, cyclic cyanoguanidines have been designed, synthesized, and evaluated as HIV-1 protease (PR) inhibitors. Cyclic cyanoguanidines were found to be very potent inhibitors of HIV-1 protease. The choice of

  天然HIV-1蛋白酶及其抑制剂与复合物的高分辨率X射线结构比较表明，酶瓣具有柔性。襟翼末端的运动可能高达7A。基于此观察结果，已设计，合成并评估了环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶（PR）抑制剂。发现环状氰基胍是HIV-1蛋白酶的非常有效的抑制剂。与环状胍相比，环状氰基胍的选择是基于前者的碱性降低。具有环状氰基胍的HIV PR复合物的X射线结构研究表明，与环状脲类似，环状氰基胍也取代了独特的结构水分子。将环状氰基胍的结构-活性关系与相应的环状脲类似物的结构-活性关系进行了比较。使用高分辨率的X射线结构信息已合理化了这两个系列化合物的结合常数的差异。