2-Benzoyl-1-(2-carbethoxybenzyl)-1-cyan-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisochinolin | 145103-21-5

• 英文名称: 2-Benzoyl-1-(2-carbethoxybenzyl)-1-cyan-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisochinolin
• 英文别名: 2-(2-Benzoyl-1-cyan-1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-1-isochinolylmethyl)-benzoesaeureethylester；ethyl 2-[(2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 145103-21-5
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: RHJRDFZUBGKZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-1-(2-carbethoxybenzyl)-1-cyan-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisochinolin 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-Dimethoxy-8-methyldibenzochinoliziniumchlorid*2H2O
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-Benzoyl-1-(2-carbethoxybenzyl)-1-cyan-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549

文献信息

• Reimann, Eberhard; Grasberger, Fritz; Polborn, Kurt, Monatshefte fur Chemie, 2000, vol. 131, # 1, p. 73 - 84
  作者：Reimann, Eberhard、Grasberger, Fritz、Polborn, Kurt

  DOI：——

  日期：——