Ir(allyl)((S)-SEGPHOS)(m-nitrobenzoate(-H)-kappa.C,O) | 1158398-82-3

• 英文名称: Ir(allyl)((S)-SEGPHOS)(m-nitrobenzoate(-H)-kappa.C,O)
• 英文别名: [((S)-SEGPHOS)Ir(m-nitrobenzoic acid(-2H))(CH2CHCH2)]
• CAS: 1158398-82-3
• 化学式: C₄₈H₃₆IrNO₈P₂
• 分子量: 1008.98
• InChiKey: QFVWJNLFHRCFEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 乙酸烯丙酯 、 间硝基苯甲酸 以 not given 为溶剂， 生成 Ir(allyl)((S)-SEGPHOS)(m-nitrobenzoate(-H)-kappa.C,O)
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 7viaC-C 键形成加氢的全合成

  摘要：

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/ja205673e
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 Ir(allyl)((S)-SEGPHOS)(m-nitrobenzoate(-H)-kappa.C,O) 、 丙醛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(3S)-1-p-methoxybenzyloxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的Rhozopodin C8–​​C22片段的合成

  摘要：

  据报道，强效大环内酯类抗生素类根瘤菌素的中央C8–C22核心的聚合合成。立体控制方法的显着特征包括使用Krische方法进行的醇的不对称逆炔丙基化，由Bode描述的噻唑鎓催化的环氧醛转化，以及由高级中间体形成的后期恶唑。这条路线证明了这些方法论在复杂的天然产物合成中的适用性。

  DOI：

  10.1021/ol203130b

文献信息

• Enantioselective Ir-Catalyzed Bidirectional Reductive Coupling
  作者：Adrien Quintard、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03669

  日期：2019.1.18

  In the presence of a chiral iridium complex, commercially available 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene (1) was selectively activated for various reductive couplings. Depending on the reaction conditions it allows a selective mono- or bidirectional condensation with one or two external aldehydes with excellent enantiocontrol (>90% ee). This approach occurring simply under mild conditions and avoiding

  在手性铱络合物的存在下，市售的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（1）被选择性地活化用于各种还原偶联。根据反应条件，它可以与一种或两种外部醛选择性地进行单向或双向缩合，同时具有出色的对映体控制（> 90％ee）。这种方法仅在温和条件下发生，避免使用预金属试剂即可快速构建手性均烯丙基醇，这是重要分子片段的重要前体，例如呋喃，吡喃，酮二醇或1,3,5-多元醇。
• Han, Soo Bong; Kim, In Su; Han, Hoon, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6916 - 6917
  作者：Han, Soo Bong、Kim, In Su、Han, Hoon、Krische, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Redox-Triggered C–C Coupling of Alcohols and Vinyl Epoxides: Diastereo- and Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Centers <i>via tert</i>-(Hydroxy)-Prenylation
  作者：Jiajie Feng、Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja504625m

  日期：2014.6.25

  Iridium catalyzed primary alcohol oxidation triggers reductive C-O bond cleavage of isoprene oxide to form aldehyde-allyliridium pairs that combine to form products of tert-(hydroxy)-prenylation, a motif found in >2000 terpenoid natural products. Curtin-Hammett effects are exploited to enforce high levels of anti-diastereo- and enantioselectivity in the formation of an all-carbon quaternary center. The present redox-triggered carbonyl additions occur in the absence of stoichiometric byproducts, premetalated reagents, and discrete alcohol-to-aldehyde redox manipulations.