(1S,4S)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 2,2-dioxide | 1186058-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (1S,4S)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 2,2-dioxide
• 英文别名: (1S,4S)-2λ6-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 2,2-dioxide
• CAS: 1186058-73-0
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: REPYGHXGZNDHNU-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 2,2-dioxide 在 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,4S)-5-(2-chloroethyl)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 2,2-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  C-17 BICYCLIC AMINES OF TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法在此予以说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-17双环胺三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II和III所示的化合物代表：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  US20130296554A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S)-2,2-dioxo-2λ6-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,4S)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of a novel series of C7 non-basic substituted fluoroquinolones as antibacterial agents

  摘要：

  A series of non-basic building blocks was synthesized and introduced to the C7 position of the quinolone nucleus 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid to afford the corresponding. fluoroquinolones in 46-85% yield. The antibacterial activity of these new. fluoroquinolones was evaluated using a standard broth microdilution technique. The sulfur-containing quinolone, 7-(2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid exhibited a superior antibacterial activity against quinolone-susceptible and multidrug-resistant strains in comparison with the clinically used fluoroquinolones ciprofloxacin and vancomycin, especially to the Streptococcus pneumonia and multidrug-resistant S. pneumonia clinical isolates. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.006

文献信息

• C-17 bicyclic amines of triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08889854B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 bicyclic amines of triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本发明涉及具有药物和生物影响特性的化合物，其制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的三萜类C-17双环胺类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所示的化合物：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。