8-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1356823-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 英文名称: 8-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1356823-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₆
• 分子量: 291.068
• InChiKey: CFRMJBGXBGRGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-270 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 、 碘甲烷 在 C₂₁H₃₀ClNPPd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基，杂芳基和硼酸乙烯基酯的甲基化

  摘要：

  报道了一种使芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯直接甲基化的方法，该方法涉及碘甲烷与由钯和​​PtBu 2 Me催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯的反应。这种转化发生的范围非常广，并且适合于通过硼酸酯进行生物活性化合物的后期衍生化。通过串联形成碳-硼键形成反应和钯催化的甲基化反应，证明了该方法的独特功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00025

文献信息

• Synthesis and photoluminescence properties of star-shaped 2,3,6,7-tetrasubstituted benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans
  作者：Mariusz J. Bosiak、Piotr Trzaska、Dariusz Kędziera、Jörg Adams

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.025

  日期：2016.6

  Elongated benzodifuran derivatives were obtained by the reaction of tetrabromobenzodifuran with aryl-, heteroaryl- or vinylboronic acid MIDA esters in the presence of Pd(dppf)Cl2 catalyst, and tripotassium phosphate as a base in 1,4-dioxane/water mixture. The star-shaped products, obtained in 37–99% yield, exhibit the UV–Vis fluorescence with high quantum yields, 69–100%. Due to the long-chained alkyl groups

  描述了α-卤代酮与对苯二酚的新反应，导致高度荧光的星形2,3,6,7-四取代苯并二呋喃。因此，由1,2-得到苯并二呋喃星的核心2,3,6,7-四（4-溴苯基）-4,8-​​二癸基苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃。在没有溶剂的氯化锌存在下，双（4-溴苯基）-2-氯乙酮和2,5-二氢对苯二酚。在Pd（dppf）Cl 2存在下，四溴苯并二呋喃与芳基，杂芳基或乙烯基硼酸MIDA酯反应可制得伸长的苯并二呋喃衍生物。催化剂和磷酸三钾盐作为1,4-二恶烷/水混合物的碱。以37–99％的产率获得的星形产品显示出具有高量子产率（69–100％）的UV-Vis荧光。由于位置4和8处的长链烷基，这些高度π共轭的产物可溶于许多有机溶剂。
• Palladium-Catalyzed Phosphine-Free Direct C–H Arylation of Benzothiophenes and Benzofurans Involving MIDA Boronates
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Zhiwei Wang、Yabo Li、Beiqi Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1379606

  日期：——

  With high regioselectivity, a series of benzoheterocyclic compounds were synthesized via palladiium-catalyzed phosphine-free C-H arylation of benzothiophenes/benzofurans with aryl MIDA boronates at 30-50 degrees C in moderate to excellent yields. MIDA boronates were used in C-H arylation of heterocycles for the first time. Under the optimal conditions, the benzothiophenes could be transformed into the beta-arylbenzothiophenes, and the benzofurans gave only alpha-aryl-substituted products.