在这项研究中,我们证明了烷基五氟硅酸钾(RSiF 5 K 2)是选择性C(sp 3)–C(sp 3)键形成反应的有效伯烷基自由基前体。RSiF 5 K 2试剂是白色的,可自由流动的固体,对湿气和空气稳定。这类试剂可在温和条件下通过单电子转移将四氢异喹啉直接C-1烷基化。在该转化中,烷基五氟硅酸盐和四氢异喹啉都具有宽泛的底物范围。自由基清除剂和EPR捕获实验均表明,主要自由基是由RSiF 5 K 2的氧化产生的。提出了一种机制,该机制涉及将烷基自由基加到亚胺盐中,然后用胺还原。
在这项研究中,我们证明了烷基五氟硅酸钾(RSiF 5 K 2)是选择性C(sp 3)–C(sp 3)键形成反应的有效伯烷基自由基前体。RSiF 5 K 2试剂是白色的,可自由流动的固体,对湿气和空气稳定。这类试剂可在温和条件下通过单电子转移将四氢异喹啉直接C-1烷基化。在该转化中,烷基五氟硅酸盐和四氢异喹啉都具有宽泛的底物范围。自由基清除剂和EPR捕获实验均表明,主要自由基是由RSiF 5 K 2的氧化产生的。提出了一种机制,该机制涉及将烷基自由基加到亚胺盐中,然后用胺还原。
Organofluorosilicates in organic synthesis. 10. Alkylation of tetracyanoethylene with organopentafluorosilicates: implication of one-electron-transfer mechanism