5-amino-1-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 1393673-40-9

• 英文名称: 5-amino-1-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 1393673-40-9
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₄
• 分子量: 286.644
• InChiKey: PZVQPHCRTPRZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile 在 二甲基铵-4-甲基苯-磺酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氰基丙酸乙酯 、 3-氨基-4-氯三氟甲苯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-amino-1-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Sulfenylation and Selenylations of Phenylpyrazoles: Synthesis of Fipronil Derivatives with Disulfides Promoted by a Catalytic Amount of Iodine
  作者：Mei Xu、Xiao Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2011.584262

  日期：2012.12.1

  Abstract The direct thiolation of phenylpyrazole with disulfide using the FeBr3/I2 complex as the catalyst in MeCN at 80 °C was reported. With the optimum conditions, several fipronil derivatives of 4-sulfenylpyrazole were synthesized by the reaction of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl-lH-pyrazole-3-arbonitrile (1a) with disulfides (2) in moderate to good yields. The coupling reaction

  摘要 报道了以 FeBr3/I2 配合物为催化剂在 MeCN 中在 80 °C 下用二硫化物直接硫醇化苯基吡唑。在最佳条件下,通过5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基-1H-吡唑-3-乙腈(1a)与二硫化物反应合成了几种4-芴基吡唑的氟虫腈衍生物(2) 中等至良好的产量。与二芳基二甲苯的偶联反应也在类似条件下发生。图形概要