toluene-d₂ | 17119-69-6

• 英文名称: toluene-d₂
• 英文别名: Toluene-α-d2；Toluol-α-d(2)；Methyl-d2benzene；dideuteriomethylbenzene
• CAS: 17119-69-6
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 94.1246
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-d₂ 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,4S,5S,6R)-4-methoxy-3,5,6-tris(phenylmethoxy-d2)cyclohexane-1,2-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Vereinfachung der 1H- und 13C-NMR-spektren von benzylether-blockierten sacchariden. Eine leistungsfähige synthese von brommethyl-d2-benzol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78743-0
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 乙醇-D1 、 叔丁基锂 作用下， 生成 toluene-d₂
  参考文献：
  名称：

  Baran Jr.; Lagow, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9415 - 9416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Benzylic C–H Amidation with Benzyl Alcohols in Water: A Strategy To Construct Quinazolinones
  作者：Hidemasa Hikawa、Yukari Ino、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jo301282n

  日期：2012.8.17

  synthesis of 4-phenylquinazolinones via a palladium-catalyzed domino reaction of o-aminobenzamides with benzyl alcohols is developed. This protocol involves N-benzylation, benzylic C–H amidation, and dehydrogenation in water, which may play an important role in the smooth generation of the (η3-benzyl)palladium species by activation of the hydroxyl group of the benzyl alcohol.

  开发了通过邻氨基苯甲酰胺与苄醇的钯催化多米诺反应合成4-苯基喹唑啉酮的新方法。该协议涉及Ñ -benzylation，苄基的C-H酰胺化，和脱氢在水中，这可能在平滑代（η的发挥重要的作用3 -苄基）钯物种通过羟基的苄醇的活化。
• Primary and secondary kinetic deuterium isotope effects and transition-state structures for benzylic chlorination and bromination of toluene
  作者：Robert P. Hanzlik、Angela R. Schaefer、Joseph B. Moon、Charles M. Judson

  DOI：10.1021/ja00250a028

  日期：1987.8

  chlorination of PhCH/sub 3/, PhCH/sub 2/D, PhCHD/sub 2/, and PhCD/sub 3/ in a two-phase system of hypochlorite/CH/sub 2/Cl/sub 2/ with a phase-transfer catalyst has been investigated. On the basis of the deuterium content of the product benzyl chlorides, relative rate constants were deduced for all possible H- and D-abstractions with these substrates. From this the primary (P) and secondary (S) KDIEs were found

  作为细胞色素 P-450 酶对苄基羟基化作用的化学模型，PhCH/sub 3/、PhCH/sub 2/D、PhCHD/sub 2/ 和 PhCD/sub 3/ 在两相系统中的氯化作用已经研究了具有相转移催化剂的次氯酸盐/CH/sub 2/Cl/sub 2/。根据产物苄基氯的氘含量，推导出这些底物所有可能的 H-和 D-抽象的相对速率常数。由此发现主要 (P) 和次要 (S) KDIE 分别为 5.90 +/- 0.41 和 1.03 +/- 0.02，并且发现严格遵守几何平均值规则。对于在 CCl/sub 4/ 中 N-溴代琥珀酰亚胺对甲苯的类似溴化作用，P 和 S 分别为 6.37 +/- 0.43 和 1.05 +/- 0.01。
• Spin-echo carbon-13 NMR spectroscopy for the analysis of deuterated carbon compounds
  作者：J. R. Wesener、P. Schmitt、H. Guenther

  DOI：10.1021/ja00313a003

  日期：1984.1

  La modulation de J des signaux d'echos de spins en 13 C est utilisee pour developper une strategie d'analyse des composes a carbones deuteries dans le but de distinguer les signaux RMN des carbones quaternaires CH, CH 2 , CH 3 , CHD, CH 2 D, CHD 2 , CD, CD 2 et CD 3 . Discussion de 3 approches experimentales differentes

  La Modulation de J des signaux d'echos de spins en 13 Cest utilisee pour developmentper une strategie d'analysis des composes a carbones deuteries dans le but de distinguer les signaux RMN des carbones quaternaires CH, CH 2 , CH 3 , CHD, CH 2 D、CHD 2、CD、CD 2 和 CD 3。讨论 de 3 approches Experimentes differentes
• The Deuterium Isotope Effect in the Side Chain Halogenation of Toluene¹
  作者：Kenneth B. Wiberg、Lynn H. Slaugh

  DOI：10.1021/ja01545a034

  日期：1958.6

  intramolecular deuterium isotope effect obtained in the side chain halogenation of toluene and some of its derivatives has been determined. Factors which decreased the energy of activation decrease the isotope effect. This observation may be interpreted by a consideration of the potential energy curves for the dissociation of reactants and products. The magnitude of the isotope effect is used as a criterion

  在甲苯及其部分衍生物的侧链卤化中获得的分子内氘同位素效应已经确定。降低活化能的因素会降低同位素效应。这一观察结果可以通过考虑反应物和产物离解的势能曲线来解释。同位素效应的大小被用作考虑在甲苯及其部分衍生物的侧链卤化中获得的分子内氘同位素效应的标准。决定某些卤化反应机理的因素。（授权）
• Primary and secondary kinetic hydrogen isotope effects in the solution and gas phase decomposition of t-alkoxides
  作者：Sani Ibrahim、C. Ian F. Watt、John M. Wilson、Colin Moore

  DOI：10.1039/c39890000161

  日期：——

  Primary and secondary kinetic hydrogen isotope effects (k.i.e.s) in the elimination of toluene from the alkoxide of 1,2,3-triphenylpropan-2-ol have been determined and are consistent with rate limiting proton transfer in gas phase reaction and with rate limiting carbon–carbon bond cleavage in reaction in dimethyl sulphoxide (DMSO) solution.

  已经确定了从1,2,3-三苯基丙烷-2-醇的醇盐中除去甲苯的一级和二级动力学氢同位素效应（基），与气相反应中的限速质子转移和限速的碳相符。 –在二甲基亚砜（DMSO）溶液中反应中的碳键断裂。