1-(3-azidopropyl)-2-methyl-1,2-dicarba-closododecaborane | 1355254-25-9

• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-2-methyl-1,2-dicarba-closododecaborane
• 英文别名: 1-methylo-carboranyl azide
• CAS: 1355254-25-9
• 化学式: C₆H₁₉B₁₀N₃
• 分子量: 241.347
• InChiKey: YUGUTLZGKLUVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)-2-methyl-1,2-dicarba-closododecaborane 、 埃罗替尼 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-{3-{1-[3-(2-methyl-1,2-dicarba-closododecaboran-1-yl)propyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}phenyl}amino-6,7-bis(2-methyloxyethyloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  小分子激酶抑制剂加载的硼簇作为胶质瘤细胞靶向治疗的混合剂

  摘要：

  报道的新的苯胺基喹唑啉-二十面体硼烷杂种已被评估为靶向神经胶质瘤的潜在疗法。它们的抗神经胶质瘤活性取决于杂种的亲脂性。抗神经胶质瘤细胞最有效的化合物1,7-氯梭菌衍生物显示出比母体药物厄洛替尼高至少3.3倍的活性。根据对正常神经胶质细胞的细胞毒性作用，该杂种对表皮生长因子受体（EGFR）过表达的肿瘤细胞具有选择性。这些硼载体可用于通过硼富集神经胶质瘤癌细胞，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201701965
• 作为产物：
  描述：

  1-ClCH2CH2CH2-2-CH3-1,2-closo-C2B10H10 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1-(3-azidopropyl)-2-methyl-1,2-dicarba-closododecaborane
  参考文献：
  名称：

  小分子激酶抑制剂加载的硼簇作为胶质瘤细胞靶向治疗的混合剂

  摘要：

  报道的新的苯胺基喹唑啉-二十面体硼烷杂种已被评估为靶向神经胶质瘤的潜在疗法。它们的抗神经胶质瘤活性取决于杂种的亲脂性。抗神经胶质瘤细胞最有效的化合物1,7-氯梭菌衍生物显示出比母体药物厄洛替尼高至少3.3倍的活性。根据对正常神经胶质细胞的细胞毒性作用，该杂种对表皮生长因子受体（EGFR）过表达的肿瘤细胞具有选择性。这些硼载体可用于通过硼富集神经胶质瘤癌细胞，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201701965

文献信息

• New classes of carborane-appended 5-thio-d-glucopyranose derivatives
  作者：Rashmirekha Satapathy、Barada Prasanna Dash、Barrie P. Bode、Emily A. Byczynski、Sumathy N. Hosmane、Sajit Bux、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1039/c2dt30874f

  日期：——

  A series of carborane-appended 5-thio-D-glucopyranose (5-TDGP) derivatives containing one to two 5-TDGP moieties were synthesized via click cycloaddition reaction as well as following the traditional methods. Among the carboranyl-5-TDGP derivatives, the decapitated nido-carboranyl derivative 18 was found to be highly water-soluble and therefore its preliminary biodistribution study was conducted. A comparative biological evaluation of 18versus its carboranyl-D-glucopyranose analog 19 with human hepatocellular carcinoma cells (SK-Hep1) indicated 5-TDGP to be a better boron carrier than normal D-glucopyranose. The carboranyl-5-TDGP 18 showed a nearly two fold increase in cellular boron accumulation than carboranyl-D-glucopyranose analog 19 over a period of 2 h. The accumulation of both 18 and 19 was found to occur in a temperature dependent manner. The higher accumulation of 18 suggested excellent promise for it to be a candidate for further evaluation as a future BNCT agent.

  一系列含有1至2个5-硫代-D-吡喃葡萄糖（5-TDGP）单元的碳硼烷修饰的5-TDGP衍生物通过点击环加成反应以及传统方法合成。在碳硼烷-5-TDGP衍生物中，去头部的巢型碳硼烷衍生物18表现出高水溶性，因此对其进行了初步的生物分布研究。相较于碳硼烷-D-吡喃葡萄糖类似物19，在人肝癌细胞（SK-Hep1）中，碳硼烷-5-TDGP 18显示出近两倍的细胞内硼积累量，且这一积累过程受温度影响。碳硼烷-5-TDGP 18的高积累量表明其具有作为未来硼中子俘获治疗（BNCT）候选药物的巨大潜力。
• Triazine‐cored dendritic molecules containing multiple <i>o</i> ‐carborane clusters
  作者：Bibhuti Bhusan Jena、Soumya Ranjan Jena、Biswa Ranjan Swain、Chandra Sekhara Mahanta、Luna Samanta、Barada P. Dash、Rashmirekha Satapathy

  DOI：10.1002/aoc.5754

  日期：2020.9

  o‐carborane clusters were synthesized through Cu(I)‐catalyzedazide–alkyne cycloaddition reactions. The newly synthesized molecules containing multiple o‐carborane moieties were characterized using nuclear magnetic resonance and matrix‐assisted laser desorption/ionization‐time of flight mass spectral analysis. The biological evaluation of these three to nine cage dendrimers was performed using breast cancer cells

  通过Cu（I）-催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了一系列包含3到9个外围邻-甲碳烷簇的C 3对称的三嗪核心小树枝状分子。使用核磁共振和基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析法对新合成的包含多个邻-碳环部分的分子进行了表征。使用乳腺癌细胞（密歇根州癌症基金会7）对这三到九个笼状树状大分子进行生物学评估。所有这些树突状化合物均显示出对乳腺癌细胞的细胞毒性，并且毒性随着周围组织数目的增加而增加。碳氢化合物增加。9笼分子显示出最高的细胞毒性，最大抑制浓度（IC 50）的一半为80.67 ng / ml。它的细胞毒性明显高于普通化疗药物顺铂。正如预期的那样，富含硼的邻-碳硼烷分子显示出很高的热稳定性。随着周边邻-碳硼烷部分数量的增加，热稳定性也随之提高。
• “Click” Chemistry-Mediated Phenylene-Cored Carborane Dendrimers
  作者：Barada Prasanna Dash、Rashmirekha Satapathy、Barrie P. Bode、Cory T. Reidl、James W. Sawicki、Allen J. Mason、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/om201255b

  日期：2012.4.9

  Phenylene-cored small dendrimers containing three to nine peripheral o-carborane clusters were synthesized via Cu(I)-catalyzed Huisgen-type azide alkyne cycloaddition reactions. The resulting dendrimers have been characterized by IR and NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectral analysis. The biological evaluation of branched dendrimer 16 containing nine carborane cages has been carried out using human liver cancer cells (SK-Hep1). Dendrimer 16 was accumulated in the SK-Hep1 cancer cells in a concentration-dependent manner. The highest boron accumulation up to 2540 ng of boron/5 X 10(5) cells was observed at a 50 mu M concentration of 16 over a period of 20 h. The high accumulation of 16 into the tumor cell lines indicates that such dendritic boron drug delivery platforms could be possible for application in boron neutron capture therapy in cancer treatment.