anti-(1α,2β,3α,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane | 84107-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: anti-(1α,2β,3α,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane
• 英文别名: 4,4'-(3,4-dimethylcyclobutane-1,2-diyl)bis(methoxybenzene)；4,4'-[(1RS,2RS,3SR,4SR)-3,4-dimethylcyclobutane-1,2-diyl]bis(methoxybenzene)；rac-(1α,2β,3α,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane；1-methoxy-4-[(1S,2S,3R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutyl]benzene
• CAS: 84107-47-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: FRCHSWTWZRVQDF-UYVJDWJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-(1α,2β,3α,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane 在 9-氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到茴香烯
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer-induced photoisomerization, dimerization, and oxygenation of trans- and cis-anethole. The role of monomer and dimer cation radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a014
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 conjugated microporous poly(benzothiadiazole) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到anti-(1α,2β,3α,4β)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  异质有机光催化剂对苯乙烯衍生物的光催化区域选择性和立体选择性[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  光催化的[2 + 2]环加成反应是合成环丁烷衍生物的有用工具，这在很大程度上促进了天然化合物的生产。通常，[2 + 2]环加成反应是由过渡金属络合物催化的。在这里，我们报告了在可见光照射下，基于共轭微孔聚合物网络的纯有机光催化剂用于苯乙烯衍生物的[2 + 2]环加成。非对称加成和同环加成均可以高转化率和选择性获得。另外，还以高催化效率合成了天然产物，例如二-O-甲基联苯二酚A和联苯二酚A。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00490

文献信息

• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• [2+2]-Cycloaddition Reaction of Styrene Derivatives Using an Fe(III) Salt Catalyst
  作者：Hiroyuki Ohara、Toshiyuki Itoh、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2001.624

  日期：2001.7

  Iron(III) perchlorate catalyzed cyclodimerization of trans-anethole gave trans,anti,trans-cyclobutane stereospecifically in good yield. Alumina supported iron(III) perchlorate was an especially efficient one-electron oxidation reagent.

  高氯酸铁 (III) 催化的反式茴香脑环二聚反应以良好的收率立体定向地得到反式、反式、反式环丁烷。氧化铝负载的高氯酸铁 (III) 是一种特别有效的单电子氧化试剂。
• Investigating radical cation chain processes in the electrocatalytic Diels–Alder reaction
  作者：Yasushi Imada、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.3762/bjoc.14.51

  日期：——

  Single electron transfer (SET)-triggered radical ion-based reactions have proven to be powerful options in synthetic organic chemistry. Although unique chain processes have been proposed in various photo- and electrochemical radical ion-based transformations, the turnover number, also referred to as catalytic efficiency, remains unclear in most cases. Herein, we disclose our investigations of radical

  单电子转移（SET）触发的基于自由基离子的反应已被证明是合成有机化学中的强大选择。尽管已在各种基于光和电化学自由基离子的转化中提出了独特的链工艺，但在大多数情况下，转换数（也称为催化效率）仍然不清楚。在这里，我们公开了对电催化Diels-Alder反应中自由基阳离子链过程的研究，从而导致了可扩展的合成。以高达8000％的高电流效率实现了克级合成。反应监测曲线显示出具有诱导期的S形曲线，表明中间体参与了速率确定步骤。
• Visible-Light-Irradiated Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Diels-Alder Reactions with Dioxygen as Sustainable Mediator for Photoinduced Electrons
  作者：Yubao Zhao、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.201703438

  日期：2017.8.1

  photoredox system. Moreover, the reaction intermediate vinylcyclobutane is captured and monitored during the reaction, serving as a direct evidence for the proposed reaction mechanism. The cycloaddition process is thereby determined to be the combination of direct [4+2] cycloaddition and [2+2] cycloaddition followed by photocatalytic rearrangement of the vinylcyclobutane intermediate.

  石墨碳氮化物（g-C 3 N 4）在可见光辐射和有氧条件下，与富电子烯烃的光催化Diels-Alder（D-A）反应得以实现。这种异质的光氧化还原反应系统非常高效，模型反应的表观量子产率达到了47％的显着值。双氧作为电子介体起着至关重要的作用，这与先前有关均相Ru II的报道不同复杂的光氧化还原系统。此外，在反应过程中捕获并监测了反应中间体乙烯基环丁烷，为提出的反应机理提供了直接证据。从而将环加成过程确定为直接的[4 + 2]环加成和[2 + 2]环加成，然后进行乙烯基环丁烷中间体的光催化重排的组合。
• Host–Guest-Induced Electron Transfer Triggers Radical-Cation Catalysis
  作者：Rebecca L. Spicer、Athanasios D. Stergiou、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Mark D. Symes、Paul J. Lusby

  DOI：10.1021/jacs.9b11273

  日期：2020.2.5

  principle of capsule catalysis. Here we show an alternative strategy, wherein catalytic activation of otherwise inactive quinone "co-factors" by a simple Pd2L4 capsule pro-motes a range of bulk-phase, radical-cation cycloadditions. Solution electron transfer experiments and cyclic voltammetry show the cage anodically shifts the redox potential of the encapsulated quinone by a significant 1 V. Moreover, the

  通过封装改变底物的反应性是胶囊催化的基本原理。在这里，我们展示了一种替代策略，其中通过简单的 Pd2L4 胶囊催化活化原本不活跃的醌“辅因子”，促进了一系列本体相、自由基阳离子环加成。溶液电子转移实验和循环伏安法显示笼子使封装的醌的氧化还原电位阳极移动了 1 V。此外，胶囊还保护还原的半醌免受质子化，从而将醌的作用从化学计量氧化剂转化为催化单电子接受者。我们设想主客体诱导的“电子空穴”释放将转化为各种形式的非封装催化，涉及其他难以处理的，