1,2-bis(diphenylphosphino)ethane bis(borane) | 24456-27-7

• 英文名称: 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane bis(borane)
• 英文别名: 1,2-bis-(diphenylphosphino)ethane-bis-borane；1,2-bis(diphenylphosphino)ethane diborane；bis(diphenylphosphino)ethane bisborane
• CAS: 24456-27-7
• 化学式: C₂₆H₃₀B₂P₂
• 分子量: 426.094
• InChiKey: QKRHIROOADXZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(diphenylphosphino)ethane bis(borane) 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以85%的产率得到1,1'-(1,2-乙二基)二[二苯基-氧膦]
  参考文献：
  名称：

  Chemo-, regio- and stereoselective conversion of P-chirogenic phosphorus borane complexes into their PO or PS derivatives

  摘要：

  Chiral and achiral organophosphorus borane complexes are readily transformed into their corresponding phosphoryl or thiophosphoryl compounds in high yields using one-pot procedures with stereoselectivities reaching 100% in many cases. Both oxidation and sulfuration were performed under neutral or mild conditions and were applied to various organophosphorus borane complexes (phosphines, phosphinates, chlorophosphines, aminophosphines, etc.). In the case of the dissymmetric diphosphine or aminophosphine phosphinite ligands, the reaction of their diborane complexes proceeds regiospecifically to a single phosphorus group, affording the corresponding hybrid derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00236-1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane bis(borane)
  参考文献：
  名称：

  二膦-Pd(II) 复合物的跨膜氯化物转运：配体几何结构的影响

  摘要：

  双膦-Pd(II) 复合物以高效率和选择性将氯化物转运穿过磷脂膜。它们的转运活性主要受其亲脂性的影响，而其他参数（例如二膦配体的咬合角和取代基的电子特性）的影响较小。此外，观察到其他金属离子（Ni(II) 和 Cu(I)）的传输活性促使二膦-金属络合物成为一类新的阴离子载体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201121
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane bis(borane) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 16.0h， 以85.7%的产率得到乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Unusual ionization of phosphine-boranes under RP-HPLC-HRMS conditions disclose a potential system for reduction of C=O bond

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.761

文献信息

• Iron(II) catalyzed reductive radical cyclization reactions of bromoacetals in the presence of NaBH4: optimization studies and mechanistic insights
  作者：Sara H. Kyne、Christophe Lévêque、Shiwen Zheng、Louis Fensterbank、Anny Jutand、Cyril Ollivier

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.039

  日期：2016.12

  5-Exo-trig radical reductive cyclization reactions of bromoacetals are catalyzed by iron in the presence of the reducing agent NaBH4. Both iron(II) and iron(III) were found to effectively mediate these reactions. As shown by cyclic voltammetry, iron(III) can be reduced to an iron(II) precatalyst before passing through an identical reaction mechanism in which monoelectronic activation of the substrate

  在还原剂NaBH 4的存在下，铁催化了溴乙缩醛的5- Exo- trig自由基还原环化反应。发现铁（II）和铁（III）均可有效介导这些反应。如循环伏安法所示，在通过相同的反应机理之前，铁（III）可以还原为铁（II）预催化剂，在该反应机理中，阴离子氢化铁（I）络合物会发生底物的单电子活化。进一步的研究已经确定，底物（碘衍生物与溴衍生物）和预催化混合物均对确定反应结果具有决定性作用。
• Borane and monoiodoborane derivatives of some bis(diphenylphosphino)alkanes
  作者：Donald R. Martin、Carolyn M. Merkel、Jose P. Ruiz、Jalal U. Mondal

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85300-1

  日期：1985.6

  A series of borane and monoiodoborane derivatives of bis(diphenylphosphino)alkanes. (C6H5)2P (CH2)nP(C6H5)2 in which n has values of 2 through 4 has been synthesized. Only compounds with the formulae [(C6H5)2P]2(CH2)n · (BH3)2 and (C6H5)2P]2CH2)n · BH2I were isolable, the latter being boronium iodides. The compounds were characterized by their melting points, elemental analyses, molar conductivities

  双（二苯基膦基）烷烃的一系列硼烷和单碘硼烷衍生物。（C 6 H ^ 5）2 P（CH 2）Ñ P（C 6 H ^ 5）2其中n已经穿过4的2个值已被合成。仅具有式[（C 6 H 5）2 P] 2（CH 2）n ·（BH 3）2和（C 6 H 5）2 P] 2 CH 2）n ·BH 2的化合物我是可分离的，后者是碘化硼。这些化合物的特征在于它们的熔点，元素分析，摩尔电导率，红外光谱以及1 H和11 B核磁共振光谱。讨论了碳链长度和11 B NMR化学位移之间的关系。
• Mono and diphosphine borane complexes grafted on polypyrrole matrix: direct use as supported ligands for Rh and Pd catalysis
  作者：Nadège Riegel、Christophe Darcel、Olivier Stéphan、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00684-6

  日期：1998.9

  A new versatile method for the synthesis of supported mono and diphosphines on polypyrrole matrix is described, based on the protective borane complexation of the phosphorus atom. For the first time, the unknown alkylation of a diphosphine ethano bridge, was obtained with near yield close to 70%, leading to its derivative 8 bearing the polymerizable pyrrole group on a side chain. The different supported

  基于磷原子的保护性硼烷络合，描述了一种新的通用方法，用于在聚吡咯基质上合成负载的单膦和二膦。首次以接近70％的收率获得了未知的二膦乙烷桥的烷基化反应，从而导致其衍生物8在侧链上带有可聚合的吡咯基团。所支持的不同的单和二膦硼烷12 - 15已经被应用在钯催化的烯丙基化，交叉偶联反应和在铑催化的加氢成功。特别令人感兴趣的是，可以使用负载的膦硼烷而无需事先分解，从而原位形成Pd（OAc）2的催化活性物质。或RhCl 3。此外，可回收的聚合物可以在几次翻转之后以非常好的效率再次用于铑催化的氢化中。尽管如此，我们可能会指出，在钯催化下，必须添加Pd（dba）2才能恢复催化活性。这些结果表明，膦硼烷配合物是用于合成官能化的单膦和二膦以及它们直接用于产生催化剂的关键前体。
• Direct use of chiral or achiral organophosphorus boranes as pro-ligands for transition metal catalyzed reactions
  作者：Christophe Darcel、El Bachir Kaloun、Rachid Merdès、Dominique Moulin、Nadège Riegel、Serge Thorimbert、Jean Pierre Genêt、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00666-0

  日期：2001.4

  directly with metal salts to perform the catalysis, or they could be decomplexed by DABCO, or cyclooctadiene, and used in situ to generate the catalytic species. Chiral copper, palladium and rhodium complexes prepared using this method, were tested in asymmetric organometallic catalyzed 1,4-addition to 2-cyclohexenone, allylation of Schiff base and hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid derivatives

  使用手性或非手性有机磷硼烷络合物，无需分离游离的三配位P（III）配体。因此，硼烷加合物既可以直接与金属盐一起使用来进行催化，也可以通过DABCO或环辛二烯进行分解，并原位生成催化物种。使用该方法制备的手性铜，钯和铑配合物分别在不对称有机金属催化的2-环己烯酮的1,4-加成，席夫碱的烯丙基化和α-乙酰氨基二甲酰胺酸的氢化反应中进行了测试。
• An efficient procedure for the synthesis of electron rich bisphosphines containing homochiral backbones
  作者：Lydia McKinstry、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78531-5

  日期：1994.12

  An eminently practical method for the synthesis of homochiral bisphosphines is described. This procedure entails the sequential reaction of homochiral ditosylate with the appropriate dialkylphosphine-borane anion followed by BH3 decomplexation mediated by HBF4·OMe2.

  描述了合成高手性双膦的一种非常实用的方法。该方法需要高手性二甲苯磺酸酯与适当的二烷基膦-硼烷阴离子进行顺序反应，然后由HBF 4 ·OMe 2介导的BH 3分解。