peracetyl lincomycin | 168399-17-5

• 英文名称: peracetyl lincomycin
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((1R,2R)-2-acetoxy-1-((2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamido)propyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(1R,2R)-2-acetyloxy-1-[[(2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propyl]-6-methylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 168399-17-5
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₁₀S
• 分子量: 574.693
• InChiKey: MXZCSMYMLAQTLD-UQGWMYOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  146.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peracetyl lincomycin 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 2,3,4,7-tetra-O-acetyl-1'-demethyllincomycin
  参考文献：
  名称：

  Deloisy, Sandrine; Olesker, Alain; Lukacs, Gabor, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 259 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 林可霉素 在 吡啶 作用下， 反应 38.0h， 以98.8%的产率得到peracetyl lincomycin
  参考文献：
  名称：

  林可霉素亚砜和砜的化学合成和结构研究。

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷氧化林可霉素产生亚砜-糖苷3a和3b，用四氧化和N-甲基吗啉-N-氧化物处理可得到相同的砜。4.根据FAB-MS和CD研究，3a和3b中硫原子的绝对构型分别为R和S。源自克林霉素的新的不饱和抗生素类似物（6）存在于4C1构象中。还研究了合成化合物的抗生素活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.866

文献信息

• N−N Bond Formation Using an Iodonitrene as an Umpolung of Ammonia: Straightforward and Chemoselective Synthesis of Hydrazinium Salts
  作者：Arianna Tota、Marco Colella、Claudia Carlucci、Andrea Aramini、Guy Clarkson、Leonardo Degennaro、James A. Bull、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/adsc.202001047

  日期：2021.1.5

  The formation of hydrazinium salts by N−N bond formation has typically involved the use of hazardous and difficult to handle reagents. Here, mild and operationally simple conditions for the synthesis of hydrazinium salts are reported. Electrophilic nitrogen transfer to the nitrogen atom of tertiary amines is achieved using iodosylbenzene as oxidant and ammonium carbamate as the N‐source. The resulting

  通过N–N键形成肼盐通常涉及使用危险且难以处理的试剂。在此，报道了合成肼盐的温和且操作简单的条件。亲电子转移到叔胺的氮原子上是通过碘烷基苯作为氧化剂和氨基甲酸铵作为N源实现的。所产生的过程是高度化学选择性的，并且对其他官能团具有耐受性。据报道范围很广，包括具有生物活性分子的例子。X射线分析提供了有关肼盐结构的见解。