4-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-indazole | 144072-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-indazole
• 英文别名: 4-nitro-1-β-D-pibofuranosylindazole；4-Nitro-1-(beta-d-ribofuranosyl)-1h-indazole；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-nitroindazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 144072-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₆
• 分子量: 295.252
• InChiKey: VMHQWWUEQPCRRQ-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-indazole 在 ammonium hydroxide 、 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-nitro-1-β-D-ribofuranosylindazole 5'-monophosphate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 ammonium sulfate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Indazole N ¹‐ and N ²‐(β‐d‐Ribonucleosides)

  摘要：

  The regioselective synthesis of 4-nitroindazole N-1- and N-2- (beta-D-ribonucleosides) (8, 9, 1b and 2b) is described. The N-1-regioisomers are formed under thermodynamic control of the glycosylation reaction [fusion reaction or Silyl Hilbert-Johnson glycosylation for 48 h (66%)], while the kinetic control (Silyl Hilbert-Johnson glycosylation for 5 h) afforded only the N-2-isomer (64%). The structures of the nucleosides 1b and 2b were assigned by single crystal X-ray analyses. The 4-amino-N-1-(beta-D-ribofuranosyl)-1H-indazole (3b) was obtained from the nitro nucleoside 1b by catalytic hydrogenation. Compound 3b shows fluorescence while the 4-nitroindazole nucleosides 1b and 2b do not possess this property.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027830