(1S,2S)-2-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide | 1314933-39-5

• 英文名称: (1S,2S)-2-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1S,2S)-2-[3-(methoxymethoxy)phenyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1314933-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: SVRUJYUOLVSDST-KYNGSXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以58%的产率得到2-(3-methoxymethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性抑制剂旋光性NCL-1的合成及生物学活性

  摘要：

  合成旋光的（1 S，2 R）-NCL-1和（1 R，2 S）-NCL-1并评估其赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制活性和细胞生长抑制活性。在酶分析中，（1 S，2 R）异构体的效力大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在细胞生长抑制试验中，这两种异构体在HEK293细胞和SH-SY5Y细胞中表现出相似的活性，而（1 S，2 R）异构体的活性大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-3-(3-methoxymethoxyphenyl)propenoate 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2S)-2-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性抑制剂旋光性NCL-1的合成及生物学活性

  摘要：

  合成旋光的（1 S，2 R）-NCL-1和（1 R，2 S）-NCL-1并评估其赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制活性和细胞生长抑制活性。在酶分析中，（1 S，2 R）异构体的效力大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在细胞生长抑制试验中，这两种异构体在HEK293细胞和SH-SY5Y细胞中表现出相似的活性，而（1 S，2 R）异构体的活性大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.024