4-amino-3-bromo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-one | 953394-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 4-amino-3-bromo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-one
• 英文别名: 4-amino-3-bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 953394-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₅
• 分子量: 362.14
• InChiKey: OFQBUSIFWONCLM-UBBGWMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-bromo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-one 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 C₁₀H₁₂BrN₅O₅
  参考文献：
  名称：

  碱基修饰的核酸及其成分的不匹配区分：互变异构诱导的非沃森-克里克碱基配对

  摘要：

  在异鸟苷的7-脱氮嘌呤和8-氮杂-7-脱氮嘌呤类似物中研究了互变异构对错配歧视的影响。由于卤素酮互变异构体的形成更为有利，因此7-卤代7-deaza-2'-deoxyisoguanosines与2'-deoxyisoguanosine相比具有更好的碱基对判别能力。8-Aza-7-deazaisoguanosine及其7-卤代衍生物也显示出比异鸟苷更高的酮互变异构体数量，但是7-卤素并不显着偏向互变异构平衡，因为在7-deaza-2'-deoxyisoguanosine中观察到。衍生品。

  DOI：

  10.1080/15257770701547164
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以57%的产率得到4-amino-3-bromo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-one
  参考文献：
  名称：

  与2-氨基腺苷和异鸟苷有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷：合成，脱氨基和互变异构。

  摘要：

  描述了与2-氨基腺苷和异鸟苷相关的8-氮杂-7-脱氮嘌呤（吡唑并[3,4-d]嘧啶）核糖核苷的合成和性质。在BF（3）存在下，将1-氮-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖与8-氮杂7-脱氮嘌呤-2,6-二胺5糖基化。 ）x Et（2）O作为催化剂，得到N（8）异构体14（73％）和痕量的N（9）异构体13a（4.8％）。在相同的反应条件下，7-卤代8-氮杂-7-脱氮嘌呤-2,6-二胺6-8提供了热力学上更稳定的N（9）核苷13b-d作为唯一产物（53-70％）。因此，位置7的卤素将糖基化作用从N（8）转移到N（9）。通过2-氨基的重氮化将8-氮杂-7-脱氮嘌呤-4，6-二胺核糖核苷1a-d转化为异鸟苷衍生物3a-d。尽管化合物1a b。在7位（酶结合位点）不含氮，它们被腺苷脱氨酶脱氨；但是，它们的脱氨速度比相关嘌呤的速度要慢得多。pK（a）值表明，将7个非功能化核苷1a（pK（a）5

  DOI：

  10.1039/b708736e