zinc(NO2)(meso-(tetrakis(2,6-dichlororophenyl)porphine)) | 126581-06-4

• 英文名称: zinc(NO2)(meso-(tetrakis(2,6-dichlororophenyl)porphine))
• CAS: 126581-06-4
• 化学式: C₄₄H₁₉Cl₈N₅O₂Zn
• 分子量: 998.681
• InChiKey: KTMAYTPUQYNNMZ-NWIYVBEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(NO2)(meso-(tetrakis(2,6-dichlororophenyl)porphine)) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以23%的产率得到zinc(II) β-amino(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl))porphyrin
  参考文献：
  名称：

  β-Functionalized zinc(II)aminoporphyrins by direct catalytic hydrogenation

  摘要：

  We report on a novel synthetic procedure to obtain B-aminoporphyrins with zinc(II) as the metal center by using the catalytic reduction of the parent Zn(II)beta-nitroporphyrins with hydrogen in the presence of Pd/C using dimethylformamide as the solvent. This simple method allows the preparation of beta-aminoporphyrins with substituents with diverse electronic properties: meso-tetraphenylporphyrin (TPP), meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin (TDCPP), and meso-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin (TPFPP). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.117
• 作为产物：
  描述：

  [5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato] zinc(II) 在 三氟甲磺酸 、 (CF₂SO₂)O 、 硝酸 作用下， 生成 zinc(NO2)(meso-(tetrakis(2,6-dichlororophenyl)porphine))
  参考文献：
  名称：

  New manganese β-polynitroporphyrins as particularly efficient catalysts for biomimetic hydroxylation of aromatic compounds with H2O2

  摘要：

  通过使用一种新的选择性硝化Zn（介四芳基卟啉）的通用方法，分三步高产合成了一系列带有1到8个δ-硝基取代基的锰卟啉。含一至五个δ-硝基的锰卟啉是用 H2O2 对芳香族化合物进行羟基化反应的理想催化剂，对苯甲醚、萘、乙酰苯胺和乙苯的催化收率分别高达 98%、83%、80% 和 12%。

  DOI：

  10.1039/b001776k

文献信息

• A new general method for selective β-polynitration of porphyrins; preparation and redox properties of Zn-porphyrins bearing one through to eight β-nitro substituents and X-ray structure of the first Zn β-pernitro porphyrin
  作者：Magali Palacio、Virginie Mansuy-Mouries、Guillaume Loire、Karine Le Barch-Ozette、Philippe Leduc、Pierrette Battioni、Daniel Mansuy、Kathleen M. Barkigia、Jack Fajer

  DOI：10.1039/b004160m

  日期：——

  20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin, Zn(TDCPP), is achieved by controlled titration with the HNO3–CF3SO3H–(CF3S O2)2O system, and affords a full series of Zn porphyrins bearing one through to eight β-nitro groups in high yield and exhibiting a wide range of reduction potentials (from −920 to +155 mV vs. SCE); an X-ray structure of the first reported β-pernitrated Zn porphyrin Zn(TDCPN8P)(EtOH)2·2EtOH

  Zn-5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉 Zn(TDCPP) 的选择性 β-多硝化是通过 HNO3- O3H-(CF3S O2)2O 系统的控制滴定实现的，并提供全系列的锌卟啉，具有一到八个 β-硝基，产率高，还原电位范围广（相对于 SCE，从 -920 到 +155 mV）；首次报道的 β-过硝化锌卟啉 Zn(TDCPN8P)(EtOH)2·2EtOH 的 X 射线结构证实了合成方法。
• Collman, James P.; Hampton, Philip D.; Brauman, John I., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 2986 - 2998
  作者：Collman, James P.、Hampton, Philip D.、Brauman, John I.

  DOI：——

  日期：——