4-methoxy-2,6-dimethylpyrylium tetrafluoroborate | 13938-87-9

• 英文名称: 4-methoxy-2,6-dimethylpyrylium tetrafluoroborate
• CAS: 13938-87-9
• 化学式: BF₄*C₈H₁₁O₂
• 分子量: 225.979
• InChiKey: IUFAEPUOJUPRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,6-dimethylpyrylium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 dimethyl 7-acetyloxy-8-methoxy-5,6,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚二烯二甲酸二甲酯中相邻氧官能团的引入

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化8‐甲氧基-1,6,10-三甲基庚二烯-4,5-二羧酸二甲酯（6 ;方案2）9-溴庚二烯二羧酸盐10（表1）。的醚裂解6与三甲基氯硅烷（ME 3的SiCl）/碘化钠导致oxoheptalenedicarboxylate形成13以良好的收率（方案4）。后者可以用苯中的Pb（OAc）4乙酰氧基化为（乙酰氧基）氧庚二烯二羧酸酯14（方案5）。氧代衍生物14可以依次在丙酮中用硫酸二甲酯（DMS）选择性地O-甲基化成（乙酰氧基）甲氧基庚二烯二羧酸酯15和15'（方案6）。后者的AcO基团可以通过在DMF中用MeONa处理，然后加入苄基溴或甲基碘的方法转化为苄基或甲基醚基（参见方案9）。在四氢呋喃（THF）中用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原7,8-二甲氧基-5,6,10-三甲基庚二烯-1,2-二羧酸二甲酯（25'）的酯基导致形成相应的二甲醇26

  DOI：

  10.1002/hlca.201100150
• 作为产物：
  描述：

  脱氢乙酸 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-methoxy-2,6-dimethylpyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  庚二烯二甲酸二甲酯中相邻氧官能团的引入

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化8‐甲氧基-1,6,10-三甲基庚二烯-4,5-二羧酸二甲酯（6 ;方案2）9-溴庚二烯二羧酸盐10（表1）。的醚裂解6与三甲基氯硅烷（ME 3的SiCl）/碘化钠导致oxoheptalenedicarboxylate形成13以良好的收率（方案4）。后者可以用苯中的Pb（OAc）4乙酰氧基化为（乙酰氧基）氧庚二烯二羧酸酯14（方案5）。氧代衍生物14可以依次在丙酮中用硫酸二甲酯（DMS）选择性地O-甲基化成（乙酰氧基）甲氧基庚二烯二羧酸酯15和15'（方案6）。后者的AcO基团可以通过在DMF中用MeONa处理，然后加入苄基溴或甲基碘的方法转化为苄基或甲基醚基（参见方案9）。在四氢呋喃（THF）中用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原7,8-二甲氧基-5,6,10-三甲基庚二烯-1,2-二羧酸二甲酯（25'）的酯基导致形成相应的二甲醇26

  DOI：

  10.1002/hlca.201100150

文献信息

• Phosphorus-Substituted Azulenes Accessed via Direct Hafner Reaction of a Phosphino Cyclopentadienide
  作者：Simon Lewis、Anthony Gee、Samuel Cosham、Andrew Johnson

  DOI：10.1055/s-0036-1589936

  日期：——

  the direct synthesis of phosphorus-substituted azulenes, when a phosphinocyclopentadienide is used as one of the reactants. The azulenyl phosphines produced in this fashion are preferentially isolated as the corresponding phosphine oxides or phosphine borane adducts.

  当使用膦基环戊二烯作为反应物之一时，Hafner azulene合成可用于直接合成磷取代的azulene。以这种方式生产的薁基膦优先分离为相应的氧化膦或膦硼烷加合物。
• Derivatives and Reactions of Glutaconaldehyde; XV. Preparation of 3-Acetyl-2(1<i>H</i>)-pyridinethiones from Pyrylium Salts
  作者：Fahmy M. Asaad、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1983-30612

  日期：——
• Alkoxycarbenium ions. Relative thermodynamic stabilities via pairwise equilibrations
  作者：Roderic P. Quirk、Charles R. Gambill、George X. Thyvelikakath

  DOI：10.1021/jo00329a006

  日期：1981.7