tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione | 873-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione
• 英文别名: 5,6-Dihydro-2H-1,3-thiazine-2,4(3H)-dione；5,6-Dihydro-2H-1,3-thiazin-1,4(3H)-dione；tetrahydro-1,3-thiazine-2,4-dione；Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dion；1,3-thiazane-2,4-dione；[1,3]thiazinane-2,4-dione；1,3-Thiazinane-2,4-dione
• CAS: 873-00-7
• 化学式: C₄H₅NO₂S
• mdl: MFCD00520419
• 分子量: 131.155
• InChiKey: QNQQQPPRZAFLII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1,3]thiazinane-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  4-Thiazolidines, derivatives and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00481593
• 作为产物：
  描述：

  3-thiocyanato-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactions of Some Cyclic Imides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a058

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 14. Mitt. Neue und bekannte Möglichkeiten zur Darstellung von N-monosubstituierten 3-Carbamoylmercaptopropionsäuren und deren Cyclisierung zu Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionen – ein Vergleich
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19813140407

  日期：——

  neuentwickelte Darstellungsmethoden für N‐monosubstituierte 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren 2 wurden mit bekannten Verfahren hinsichtlich Anwendungsbreite und Ausbeute verglichen und Methode C ‐ Addition von 3‐Mercaptopropionsäuremethylester an Isocyanate und folgende saure Verseifung zu 2 als überlegen erkannt. Mit Phosphorpentoxid/p‐Toluolsulfonsäure/Toluol ließen sich die Säuren 2 mit höheren Ausbeuten

  将 N-单取代 3-氨基甲酰基巯基丙酸 2 的三种新开发的制备方法与已知方法在范围和产率方面进行了比较，方法 C - 将 3-巯基丙酸甲酯加成到异氰酸酯，随后酸皂化到 2 被认为是优越的。使用五氧化二磷 / 对甲苯磺酸 / 甲苯，酸 2 可以环化为噻嗪 - 2,4-二酮 12，收率高于以前使用的方法。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 37. Mitt. Umsetzungen NH-acider Tetrahydro-1,3-thiazinderivate mit Sulfensäure- und Sulfonsäurechloriden
  作者：Wolfgang Hanefeld、Hans-Jürgen Staude

  DOI：10.1002/ardp.19873200112

  日期：——

  4(3H)‐dionen 1 in Gegenwart von Triethylamin bzw. aus den Natriumsalzen von 1,3, wurden mit Sulfensäurechloriden N‐Sulfenylthiazine 2 erhalten. Die 2‐Thioxo‐tetrahydro‐4H‐1,3‐thiazin‐4‐one 4 wurden dagegen am Schwefel sulfenyliert zu 5, die sich hydrolytisch leicht zu 1 zersetzten. Eine N‐Sulfonylierung gelang nur mit Methansulfonylchlorid zu 13.

  从 5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2.4 (3H) -二酮 1 在三乙胺的存在下或从 1,3 的钠盐，用次磺酰氯获得 N-亚磺基噻嗪 2。另一方面，2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 4 在硫上进行亚磺酰化得到 5，它很容易水解分解为 1。N-磺酰化仅成功使用甲磺酰氯得到 13。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 33. Mitt.1) Oxidationen an Thiourethanen, 7. Mitt.2). Oxidative Desulfurierung von Dithiourethanen durch salpetrige Säure und Salpetersäure
  作者：Wolfgang Hanefeld、Zeynel E. Günes

  DOI：10.1002/ardp.19863190608

  日期：——

  Dithiourethane, insbesondere die 2‐Thioxo‐tetrahydro‐4H‐1,3‐thiazin‐4‐one 1, wurden durch salpetrige Säure und Salpetersäure in Thiolurethane, insbesondere die 5,6‐Dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione 2 überführt. Mit konz. Salpetersäure wurde zusätzlich eine Nitrierung von Phenylsubstituenten erhalten.

  二硫代氨基甲酸酯，特别是 2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 1，被亚硝酸转化为硫醇氨基甲酸酯，尤其是 5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2和硝酸. 4 (3H)-dione 2 转移。随着浓度。此外，苯基取代基在硝酸中硝化。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, VI. Ringschlußreaktionen N-monosubstituierter Thioharnstoffe mit 1,3-reaktiven Propionylderivaten
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19773100402

  日期：——

  N‐monosubstituierte Thioharnstoffe wurden unter verschiedenen Bedingungen mit β‐Propiolacton oder Acryloylchlorid umgesetzt und die Cyclisierungsprodukte als 1,3‐Thiazin‐ und 1,3‐Diazin‐Derivate durch unabhängige Synthesen identifiziert.

  N-单取代硫脲与β-丙内酯或丙烯酰氯在不同条件下反应，环化产物经独立合成鉴定为1,3-噻嗪和1,3-二嗪衍生物。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 13. Mitt. Reaktionen von 4-Oxo-2-thioxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit einigen Nucleophilen, Teil 2
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19803131206

  日期：——

  4‐Oxo‐2‐thioxo‐ und 2,4‐Dioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1 und 2 wurden mit einigen Stickstoffbasen zu in Abhängigkeit von deren Basizität unterschiedlichen Folgeprodukten umgesetzt. Stets trat zuerst nucleophiler Angriff am C‐Atom 4 von 1 und 2 auf, danach gegebenenfalls auch am C‐Atom 2.

  4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 与一些氮碱反应形成不同的副产物，这取决于它们的碱度。亲核攻击总是首先发生在 1 和 2 的 C 原子 4 上，然后也可能发生在 C 原子 2 上。