1,4-Dicarbethoxy-1,2-diazepin | 40927-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 1,4-Dicarbethoxy-1,2-diazepin
• 英文别名: Diethyl diazepine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 40927-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: CZVJLIINWANNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dicarbethoxy-1,2-diazepin 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUTTRINGER J. P.; PEROL N.; STREITH J., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 19, 2435-2439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-ethoxy-N-(3-ethoxycarbonylpyridin-1-ium-1-yl)methanimidate 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1,4-Dicarbethoxy-1,2-diazepin
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVII. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (2). Substituent effects on the thermal ring-conversion of 1,2-diazepines into 1,3-diazepines.

  摘要：

  热分解在 4 位或 6 位上具有一个电子奉献取代基的 1，2-二氮杂卓（7a-f 和 11），可生成 1，3-二氮杂卓（9 和 12）和 2-氨基吡啶（10），而在同一位置上具有一个电子抽取取代基的 1，2-二氮杂卓（7g-k）则只生成 2-氨基吡啶（10），而不生成 1，3-二氮杂卓。然而，热分解 3-、5-或 7-取代的 1，2-二氮杂卓，无论其取代基是给电子还是抽电子，都不能得到 1，3-二氮杂卓。加热双环化合物 (8) 也能得到相应的 1，3-二氮杂卓。根据这些结果，我们得出结论：1, 2-二氮杂卓环状转化为 1, 3-二氮杂卓的过程中，必须存在一个电子奉献取代基。本文讨论了这些取代基的作用和反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3696

文献信息

• 1H-1,2-Diazepine als Edukte zur Synthese von 5-Aza-1,3-nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen
  作者：Rudolf Allmann、Tony Debaerdemaeker、Georges Kiehl、Jean-Pierre Luttringer、Théophile Tschamber、Gérard Wolff、Jacques Streith

  DOI：10.1002/jlac.198319830809

  日期：1983.8.15

  nichtkonzertierte [2 + 2]-Cycloaddition von 1H-1,2-Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α-Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2-Diazepinen

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。
• Dearomatization of Pyridines: Photochemical Skeletal Enlargement for the Synthesis of 1,2-Diazepines
  作者：Elise Boudry、Flavien Bourdreux、Jérôme Marrot、Xavier Moreau、Clément Ghiazza

  DOI：10.1021/jacs.3c14467

  日期：2024.1.31

  derivatives, affording unique 7-membered structures. Mechanistic evidence supports the transient presence of a diazanorcaradiene species. Finally, pertinent transformations of the products, including ring contraction reactions to form pyrazoles, were conducted and paved the way to a broad application of the developed protocol.

  在本报告中，我们开发了一种统一且标准化的一锅序列，通过插入氮原子将吡啶衍生物转化为1,2-二氮杂卓。这种骨架转变利用了 1-氨基吡啶鎓叶立德的原位生成，该叶立德在紫外线照射下会重新排列。对关键参数（波长、反应条件、活化剂）的彻底评估使我们能够制定出简单、温和且用户友好的方案。该模型反应被外推到 40 多个实例，包括药物衍生物，提供了独特的 7 元结构。机理证据支持二氮正环烯类物质的短暂存在。最后，对产品进行了相关转化，包括环收缩反应形成吡唑，并为所开发方案的广泛应用铺平了道路。
• KURITA, JYOJI;KOJIMA, HIROKAZU;ENKAKU, MICHIKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3696-3705
  作者：KURITA, JYOJI、KOJIMA, HIROKAZU、ENKAKU, MICHIKO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——