4‐(2‐ferrocenylvinyl)benzaldehyde | 123931-08-8

• 英文名称: 4‐(2‐ferrocenylvinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 1-(p-formylphenyl)-2-ferrocenylethylene；4-(2-ferrocenyl-vinyl)-benzaldehyde；ferrocenylbenzaldehyde
• CAS: 123931-08-8；72022-45-8；98243-45-9
• 化学式: C₁₉H₁₆FeO
• 分子量: 316.182
• InChiKey: AVOKWMOLLHZKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐(2‐ferrocenylvinyl)benzaldehyde 、 丙二腈 在 piperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-[4-(2-ferrocenyl-vinyl)-benzylidene]-malonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的推挽二茂铁配合物在共轭链中包含杂芳环（噻吩和呋喃）的合成，光谱学和结构

  摘要：

  通过常规方法合成了六种新的基于二茂铁的供体受体配合物，其在共轭链中包含噻吩和呋喃，并通过NMR，电子吸收光谱和电化学方法进行了表征。三种噻吩衍生物，[（C 5 H 5）–Fe–（C 5 H 4 CHCH–C 4 H 3 S）]（la），[（C 5 H 5）–Fe –（C 5 H 4 –CHCH–C 4 H 2 S–CHO）]（2a）和[（C 5 H 5）–Fe（C 5 H还确定了4 –CH = CH–C 4 H 2 S– CH = C （CN）2）]（3a）。电子吸收光谱和电化学研究表明，与苯类似物相比，噻吩衍生物中的π-供体受体相互作用很容易。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01009-2
• 作为产物：
  描述：

  (ferrocenylmethyl) triphenylphosphonium bromide 、 对苯二甲醛 在 potassium t-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到4‐(2‐ferrocenylvinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的推挽二茂铁配合物在共轭链中包含杂芳环（噻吩和呋喃）的合成，光谱学和结构

  摘要：

  通过常规方法合成了六种新的基于二茂铁的供体受体配合物，其在共轭链中包含噻吩和呋喃，并通过NMR，电子吸收光谱和电化学方法进行了表征。三种噻吩衍生物，[（C 5 H 5）–Fe–（C 5 H 4 CHCH–C 4 H 3 S）]（la），[（C 5 H 5）–Fe –（C 5 H 4 –CHCH–C 4 H 2 S–CHO）]（2a）和[（C 5 H 5）–Fe（C 5 H还确定了4 –CH = CH–C 4 H 2 S– CH = C （CN）2）]（3a）。电子吸收光谱和电化学研究表明，与苯类似物相比，噻吩衍生物中的π-供体受体相互作用很容易。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01009-2

文献信息

• Synthesis and electronic properties of fullerene derivatives substituted with oligophenylenevinylen–ferrocene conjugates
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Yannick Rio、Andrea Listorti、Béatrice Delavaux-Nicot、Michel Holler、Filippo Marchioni、Paola Ceroni、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b711030h

  日期：——

  reduction is always assigned to the fullerene moiety and the first oxidation is centred on the Fc group, making the triad systems suitable candidates for photoinduced electron transfer via the interposed bridge. Photophysical studies evidence a complete quenching of the fluorescence of organic conjugated moieties in PV-Fc, 2PV-Fc, 3PV-Fc, possibly via energy transfer to the Fc unit. In the more complex

  C 60-桥-Fc阵列（Ç 60 -Fc， C 60 -PV-Fc， 碳60 -2PV-Fc， 碳60 -3PV-Fc），带有一个全吡咯烷和一个 二茂铁已经制备了经由低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）桥连接的（Fc）单元。适用的二元组（聚四氟乙烯， 2PV-Fc， 3PV-Fc也被合成用作最大阵列的电子特性研究的参考。已经通过循环伏安法研究了所有二元组和三元组多组分阵列的电化学性质，由于存在多个电活性部分，因此证明了丰富而复杂的电化学模式。第一次减少总是分配给富勒烯部分和第一个氧化集中在Fc基团上，使得三合一系统适合通过插入的桥进行光致电子转移的候选物。光物理研究证明有机共轭部分的荧光完全淬灭。聚四氟乙烯， 2PV-Fc， 3PV-Fc，可能是通过能量转移到Fc单元。在更复杂的C 60 / Fc阵列中，C 60部分的淬灭在CH 2 Cl 2解决方案，最有可能归因于通过OPV导线进行的电子转移。在甲苯，单重态和三重态的动态过程
• Antimicrobial activity of organometallic isonicotinyl and pyrazinyl ferrocenyl-derived complexes
  作者：Tameryn Stringer、Ronnett Seldon、Nicole Liu、Digby F. Warner、Christina Tam、Luisa W. Cheng、Kirkwood M. Land、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Gregory S. Smith

  DOI：10.1039/c7dt01952a

  日期：——

  pyrazinyl ferrocenyl-derived complexes were prepared using various hydrazides and ferrocenyl aldehydes. Three heterobimetallic complexes were also synthesized from the Schiff base-derived isonicotinyl ferrocene complex using various platinum group metal dimers based on ruthenium, rhodium and iridium. All complexes were evaluated in vitro for antimycobacterial and antiparasitic activity. Against Mycobacterium

  使用各种酰肼和二茂铁基醛制备了异烟碱基和吡嗪基二茂铁基衍生的复合物。还使用基于钌，铑和铱的各种铂族金属二聚体，从席夫碱衍生的异烟碱基二茂铁配合物合成了三种杂双金属配合物。在体外评估所有复合物的抗分枝杆菌和抗寄生虫活性。针对结核分枝杆菌H37Rv，铂族金属配合物显示出甘油依赖性的抗分枝杆菌活性。某些化合物对NF54氯喹敏感恶性疟原虫菌株的抗疟原虫活性中等，而某些复合物也显示出对阴道毛滴虫的有希望的活性。在某些情况下，与非二茂铁基化合物相比，二茂铁基-水杨基醛亚胺部分的引入导致增强的抗菌活性。相对于其有机对应物异烟肼，双金属铱-二茂铁异烟碱基络合物显示出优异的抗滴虫活性。此外，当在人类的几种正常菌群细菌上进行筛选时，所有这些化合物均未显示对微生物组的作用，强调了针对这些病原体选择这些化合物。因此，该复合物有希望的抗微生物活性支持将二茂铁掺入作为现有抗微生物疗法的一部分，以便有利地改变其生物活性。
• Experimental and computational studies of novel ferrocene-pyranylidene dyads: Synthesis, characterization and electrochemical and linear optical properties
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Keshvar Rahimpour

  DOI：10.1002/aoc.4533

  日期：2018.11

  infrared and mass spectroscopies and CHN analysis. The electrochemical and photochemical properties of these compounds were studied using UV–visible spectroscopy and cyclic voltammetry. A quantum chemistry study of the synthesized compounds was performed with the density functional theory approach. The studies show that the band gap of this class of compounds can be tuned by changing the acceptor group

  以1 H NMR，13 C NMR，傅里叶变换红外和质谱以及CHN分析法合成了一系列以供体-间隔基-受体杂化物形式存在的单缩二茂铁-吡喃二烯二元化合物。使用紫外可见光谱和循环伏安法研究了这些化合物的电化学和光化学性质。使用密度泛函理论方法对合成化合物进行了量子化学研究。研究表明，可以通过改变受体基团或共轭间隔基的长度来调节这类化合物的带隙。考虑到所获得的所有结果，二茂铁具有良好的性能，在这些体系中作为供体基团的芳族胺的性能甚至好于或什至优于本体的芳基胺。
• Structure−Property Dependence of the First Hyperpolarisabilities of Organometallic Merocyanines Based on the μ-Vinylcarbynediiron Acceptor and Ferrocene Donor
  作者：Tony Farrell、Anthony R. Manning、Timothy C. Murphy、Timo Meyer-Friedrichsen、Jürgen Heck、Inge Asselberghs、André Persoons

  DOI：10.1002/1099-0682(200109)2001:9<2365::aid-ejic2365>3.0.co;2-h

  日期：2001.9

  confirmed the strong electronic interaction between the donor and the acceptor with reduced π-bridge bond-length alternation. The nonlinear optical properties of these complexes were examined using the hyper Rayleigh scattering technique. The experimental first hyperpolarisabilities are some of the highest obtained for ferrocenyl chromophores and, significantly, no enhancement was found due to two-photon

  为了研究非线性光学材料的结构-性质关系，利用[Fe2(η-C5H5)2(CO)2(μ-CO)(μ-C-)]+电子-合成了一系列有机金属发色团。接受部分和二茂铁基团 Fc 作为电子供体。这两个末端之间的 π-linker 被系统地修饰，它们之间的相互电子通信是使用 IR、NMR 和电子吸收光谱确定的。[Fe2(η- )2(CO)2(μ-CO)(μ-C-CH=CH-CH=C(Cl)-Fc)][BF4] 的 X 射线结构测定证实了强电子供体和受体之间的相互作用减少了 π 桥键长交替。使用超瑞利散射技术检查这些复合物的非线性光学特性。实验性的第一超极化率是二茂铁生色团获得的最高超极化率之一，并且值得注意的是，由于双光子吸收荧光，没有发现增强。当使用多烯接头 -(CH=CH)n- 时，β0 的值会增加约。n1.5 依赖性，直到 n = 4 时都没有饱和迹象。然而，对于包含芳香环而不是纯多烯的连接体，β