(ferrocenylmethyl) triphenylphosphonium bromide | 223134-54-1

• 英文名称: (ferrocenylmethyl) triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: ferrocene methyl triphenylphosphine hydrobromate；ferrocene methyltriphenylphosphine hydrobromide；(ferrocenylmethyl)triphenylphosphonium bromide；(ferrocenylmethyl)triphenylphosphinum bromide；ferrocenylmethyltriphenylphosphonium bromide；bromo(ferrocenylmethyl)triphenylphosphorane
• CAS: 223134-54-1
• 化学式: Br*C₂₉H₂₆FeP
• 分子量: 541.25
• InChiKey: PCGLAFDFKBYEIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 (ferrocenylmethyl) triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以550 mg的产率得到5-(2-ferrocenylvinyl)thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electronic properties of ferrocene-containing organic dyads

  摘要：

  Novel ferrocene-oligothiophenylene-cyanoacrylic acid in the form of donor-spacer-acceptor dyads was synthesized. The compound with a single unit of thiophenylene showed the lowest energy transition in neutral state. For radical cations, the lowest energy transition appears red-shifted along with the increased number of thiophenylene units. These results suggested that the electronic structure of radical cations is significantly different from that of neutral molecules. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.012
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 三苯基膦氢溴酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (ferrocenylmethyl) triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁固定铱（III）配合物：构型调控，抗癌应用和机理研究。

  摘要：

  已设计并合成了一系列二茂铁加成的半夹心铱（III）苯基吡啶配合物。这些复合物显示出比相同条件下临床上广泛使用的顺铂更好的抗癌活性。同时，复合物可以有效抑制细胞迁移和集落形成。复合物可以与蛋白质相互作用并通过血清蛋白质转运，从而有效地催化烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸的氧化并诱导活性氧的积累（ROS，1 O 2），证实了氧化的抗癌机制。此外，激光扫描共聚焦检测表明这些复合物可以进入细胞，随后是一种非能量依赖性的细胞摄取机制，有效地积累在溶酶体中（皮尔逊共定位系数：〜0.90），导致溶酶体损伤，并降低了线粒体膜电位（MMP）。综上所述，二茂铁加铱（III）配合物具有成为新型多功能治疗平台的前景，包括靶向溶酶体的成像和抗癌药物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02227

文献信息

• Preparation and the anticancer mechanism of configuration-controlled Fe(<scp>ii</scp>)–Ir(<scp>iii</scp>) heteronuclear metal complexes
  作者：Mingxiao Shao、Xicheng Liu、Yiwei Sun、Shuaihua Dou、Qi Chen、Xiang-Ai Yuan、Laijin Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1039/d0dt02408b

  日期：——

  A series of configuration-controlled Fe(II)–Ir(III) heteronuclear metal complexes, including ferrocene and half-sandwich like iridium(III) complex units, have been designed and prepared. These complexes show better anticancer activity than cisplatin under the same conditions, especially cis-configurational ones. Laser confocal microscopy analysis confirms that the complexes follow a non-energy-dependent

  已经设计并制备了一系列结构受控的Fe（II）-Ir（III）异核金属配合物，包括二茂铁和半三明治式铱（III）配合物。在相同条件下，这些复合物显示出比顺铂更好的抗癌活性，尤其是顺式-配置的。激光共聚焦显微镜分析证实该复合物遵循非能量依赖性细胞摄取机制，在溶酶体中积累（皮尔逊共定位系数：〜0.7），导致溶酶体损伤，并最终诱导细胞凋亡。这些复合物可通过氧化的抗癌机制降低线粒体膜电位，扰乱细胞圈，催化烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（NADH）的氧化并增加细胞内活性氧（ROS）的水平。另外，复合物可以结合血清蛋白，并通过其转运。最重要的是，Fe（II）–Ir（III）杂核金属配合物有望作为潜在的抗癌药物进行进一步研究。
• 一种铁–铱异核金属配合物及其制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111217861A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种铁–铱异核金属配合物及其制备方法和应用。其结构式如式（I）所示，R为氢、烷基和芳基。通过测试目标配合物对人类肺泡基底上皮癌细胞（A549）和子宫颈癌细胞（Hela）生长的抑制率实验，并与二茂铁联吡啶衍生物、金属铱二聚体，基础金属铱联吡啶配合物及顺铂对比，目标配合物均具有良好的抗癌活性，特别是顺式构型的配合物，证实了二茂铁与金属铱配合物的协同抗癌效果。取代基R由甲基→苯基，配合物的活性提升，证实了提高配体的供电子能力对提升目标配合物抗癌活性的协同作用。目标配合物可以在细胞内的溶酶体内积累，并导致溶酶体损伤，从而导致癌细胞凋亡。
• (η⁶-Arene)tricarbonylchromium and Ferrocene Complexes Linked to Binaphthyl Derivatives
  作者：Romain Germaneau、René Chavignon、Jean-Philippe Tranchier、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、Mayeul Collot、Carine Duhayon

  DOI：10.1021/om700586z

  日期：2007.12.1

  romium complexes 6a−c afforded complexes 7a−c with the binaphthyl residue directly linked to the (η6-arene)tricarbonylchromium entity. Coupling reactions of 2,2‘-dimethoxy, 3,3‘-diodo, and 6,6‘-diodo-1,1‘-binaphthyl 3h and 5h with ethynylarenetricarbonylchromium derivatives 6d−f and ethynylferrocene 9 yielded binaphthyl compounds linked to arenetricarbonylchromium and ferrocenyl derivatives 8a−c, 11a−c

  的钯催化偶联反应6,6'-二羟基硼基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘5克和chloroarenetricarbonylchromium络合物6A - Ç得到络合物7A - Ç与联萘残基直接连接到（η 6 -芳烃）三羰基铬实体 2,2'-二甲氧基，3,3'-二碘和6,6'-二碘-1,1'-联萘3h和5h与乙炔基三羰基铬衍生物6d - f和乙炔基二茂铁9的偶合反应生成与萘三羰基铬和二茂铁基衍生物8a - c，11a - c，10和12通过三键。2,2'-二甲基甲氧，3-甲酰基的缩合，1,1'-联萘2A与（η 6 -苯基）甲基三苯tricarbonylchromium 13和ferrocenylmethyltriphenylphosphonium 18给连接到arenetricarbonylchromium和二茂铁衍生物的联萘化合物14和19分别通过一双键。描述了双核铬络合物8a和单核铬络合物17-Z的X射线分析。
• Synthesis and electrochemical properties of slipped-cofacial porphyrin dimers of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins as potential terminal electron donors in photosynthetic models
  作者：Dipak Kalita、Mitsuhiko Morisue、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1039/b506992k

  日期：——

  systematic series of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins were synthesized to assemble into the slipped-cofacial porphyrin dimers through imidazolyl-to-zinc complementary coordination as artificial photosynthetic models. Direct substitution at the meso position of the porphyrin ring with ferrocence and octamethylferrocene leads to the characteristic electronic structures, while the ferrocene substituents

  系统的系列 二茂铁合成功能化的Zn-咪唑基-卟啉以组装成滑面 卟啉二聚体通过咪唑基与锌的互补配位作为人工光合作用模型。在卟啉环的内消旋位置上用二茂铁和八甲基二茂铁直接取代会产生特征性的电子结构，而通过亚苯基-亚乙烯基和亚苯基-乙烯间隔基的二茂铁取代基会减轻电子通讯。通过末端的给电子能力的程度使Q带的红移，卟啉环的荧光猝灭和氧化还原电势合理化二茂铁。
• Synthesis, spectroscopy and structure of new push–pull ferrocene complexes containing heteroaromatic rings (thiophene and furan) in the conjugation chain
  作者：K.R.Justin Thomas、Jiann T Lin、Yuh S Wen

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01009-2

  日期：1999.3

  Six new ferrocene based donor acceptor complexes containing thiophene and furan in the conjugation chain have been synthesized by conventional methods and characterized by NMR, electronic absorption spectral and electrochemical methods. X-ray single crystal structures of three thiophene derivatives, [(C5H5)–Fe–(C5H4CHCH–C4H3S)] (la), [(C5H5)–Fe–(C5H4–CHCH–C4H2S–CHO)] (2a) and [(C5H5)–Fe(C5H4–CH

  通过常规方法合成了六种新的基于二茂铁的供体受体配合物，其在共轭链中包含噻吩和呋喃，并通过NMR，电子吸收光谱和电化学方法进行了表征。三种噻吩衍生物，[（C 5 H 5）–Fe–（C 5 H 4 CHCH–C 4 H 3 S）]（la），[（C 5 H 5）–Fe –（C 5 H 4 –CHCH–C 4 H 2 S–CHO）]（2a）和[（C 5 H 5）–Fe（C 5 H还确定了4 –CH = CH–C 4 H 2 S– CH = C （CN）2）]（3a）。电子吸收光谱和电化学研究表明，与苯类似物相比，噻吩衍生物中的π-供体受体相互作用很容易。