1,2-C2B10H10-1,2-(C6H4-4'-OCH3)2 | 37100-45-1

• 英文名称: 1,2-C2B10H10-1,2-(C6H4-4'-OCH3)2
• CAS: 37100-45-1
• 化学式: C₁₆H₂₄B₁₀O₂
• 分子量: 356.475
• InChiKey: UTXQDXZJWGTXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-C2B10H10-1,2-(C6H4-4'-OCH3)2 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到1,2-二(4-羟基苯基)-邻二碳代闭式十二硼烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dendritic carboranyl glycoconjugates as potential anticancer therapeutics

  摘要：

  含有多个葡萄糖和半乳糖基团的o-碳硼烷缀合的糖缀合物被发现对癌细胞的细胞毒性比对正常细胞更高。

  DOI：

  10.1039/d0ra07264h
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-C2B10H10-1,2-(C6H4-4'-OCH3)2
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dendritic carboranyl glycoconjugates as potential anticancer therapeutics

  摘要：

  含有多个葡萄糖和半乳糖基团的o-碳硼烷缀合的糖缀合物被发现对癌细胞的细胞毒性比对正常细胞更高。

  DOI：

  10.1039/d0ra07264h

文献信息

• Metal‐Free Oxidative B−N Coupling of <i>nido</i> ‐Carborane with N‐Heterocycles
  作者：Zhongming Yang、Weijia Zhao、Wei Liu、Xing Wei、Meng Chen、Xiao Zhang、Xiaolei Zhang、Yong Liang、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.201904940

  日期：2019.8.19

  A general method for the oxidative substitution of nido‐carborane (7,8‐C2B9H12−) with N‐heterocycles has been developed by using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) as an oxidant. This metal‐free B−N coupling strategy, in both inter‐ and intramolecular fashions, gave rise to a wide array of charge‐compensated, boron‐substituted nido‐carboranes in high yields (up to 97 %) with excellent functional‐group

  为的氧化性取代的一般方法巢-carborane（7,8--C 2乙9 ħ 12 - ）与N-杂环已开发通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）作为氧化剂。分子间和分子内这种无金属的BN耦合策略产生了许多电荷补偿的硼取代的Nido在温和的反应条件下，碳硼烷的收率高（高达97％），并且具有出色的官能团耐受性。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。提出了连续的单电子转移（SET），BH氢原子转移（HAT）和亲核攻击途径。该方法为含氮碳硼烷提供了一种新方法，在医学和材料中具有潜在的应用前景。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of<i>o</i>-Carboranyl with Aryl Iodides: Facile Synthesis of 1-Aryl-<i>o</i>-Carboranes and 1,2-Diaryl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201502502

  日期：2015.6.22

  A nickel‐catalyzed arylation at the carbon center of o‐carborane cages has been developed, thus leading to the preparation of a series of 1‐aryl‐o‐carboranes and 1,2‐diaryl‐o‐carboranes in high yields upon isolation. This method represents the first example of transition metal catalyzed C,C′‐diarylation by cross‐coupling reactions of o‐carboranyl with aryl iodides.

  已经开发了在邻-甲硼烷笼碳中心的镍催化的芳基化反应，从而导致在分离后以高收率制备了一系列的1-芳基-邻-碳戊烷和1,2-二芳基-邻碳烷。该方法是过渡金属催化邻氨基甲酰基与芳基碘化物交叉偶联反应的C，C'-二芳基化的第一个实例。
• Palladium-Catalyzed Selective Mono-/Tetraacetoxylation of <i>o</i>-Carboranes with Acetic Acid via Cross Dehydrogenative Coupling of Cage B–H/O–H Bonds
  作者：Tao-Tao Xu、Ke Cao、Ji Wu、Cai-Yan Zhang、Junxiao Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00038

  日期：2018.3.5

  with acetic acid via cross dehydrogenative coupling of cage B–H/O–H bonds has been developed, and a series of mono- and tetraacetoxylated o-carboranes have been synthesized with moderate to good yields as well as good selectivity. Mechanistic studies indicate that the acetoxyl originates from acetic acid directly, and a nucleophilic addition of PdIV-oxo species and dehydration process is proposed.

  通过笼型B–H / O–H键的交叉脱氢偶联，选择性合成了邻氨基甲酸酯与乙酸的单/四乙酰氧基化反应，并且合成了一系列中等至良好收率的单-和四乙酰氧基化的邻氨基甲酸酯。以及良好的选择性。机理研究表明，乙酰氧基直接来源于乙酸，并提出了亲核加成Pd IV-氧代物种和脱水过程。
• Direct Nucleophilic Substitution Reaction of Cage B−H Bonds by Grignard Reagents: A Route to Regioselective B4-Alkylation of<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201702347

  日期：2017.7.17

  Direct nucleophilic substitution reaction of cage B−H bonds of o‐carboranes by Grignard reagents in the absence of any transition metals has been achieved for the first time, and leads to the regioselective synthesis of a series of 4‐alkyl‐1,2‐diaryl‐o‐carboranes in very high yields. The presence of two electron‐withdrawing aryl groups on the cage carbon atoms is crucial to realizing the reaction.

  在没有任何过渡金属的情况下，首次实现了格氏试剂在邻氨基甲酸酯的笼状B-H键之间的直接亲核取代反应，并导致了一系列4烷基1,2-烷基的区域选择性合成二芳基Ø -carboranes在非常高的产量。笼状碳原子上存在两个吸电子芳基对于实现该反应至关重要。区域选择性受电子和空间因素控制。这项工作代表了开发碳硼烷功能化方法的新策略。
• Palladium catalyzed/silver tuned selective mono-/tetra-acetoxylation of o-carboranes via B–H activation
  作者：Ke Cao、Tao-Tao Xu、Ji Wu、Linhai Jiang、Junxiao Yang

  DOI：10.1039/c6cc06200h

  日期：——

  Silver tuned the selective mono-/tetra-acetoxylation of o-carboranes via palladium catalyzed B–H activation.

  Silver通过钯催化的B-H活化实现了对o-碳硼烷的选择性单/四乙酰氧化。