10-(pyridin-2-ylmethylene)-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 10-(pyridin-2-ylmethylene)-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one
• 英文别名: 10-(2-pyridylmethylene)-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one；(16E)-16-(pyridin-2-ylmethylidene)-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-one
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O
• 分子量: 312.33
• InChiKey: BYKQRCGNMDZECY-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(pyridin-2-ylmethylene)-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one 、 乙醚 在 palladium on charcoal 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 10-(2-pyridylmethyl)-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno-[1,2-e]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo\x9b1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing

  摘要：

  式（1）的化合物##STR1##其中R为C.dbd.R.sub.3、C(R.sub.4)R.sub.5或CH--R.sub.6，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、酰胺基、--NH--CO--NH--Ar、--N.dbd.CH--N(alk)alk'、硝基、氰基、苯基、咪唑基或SO.sub.3 H，R.sub.3为氧、NOH、NO-烷基-COOK或CH--R.sub.7，R.sub.4为烷基、-烷基-Het或烷基-Ar，R.sub.5为烷基、-烷基-Het或-烷基-Ar，或C(R.sub.4)R.sub.5为环烷基，R.sub.6为羟基、烷基、NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-OH、-烷基-NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-Ar或-烷基-Het，R.sub.7为羟基、烷基、苯基、-烷基-Ar、-烷基-Het、NR.sub.10 R.sub.11或杂环戒，R.sub.8和R.sub.9为烷基，或R.sub.8为氢且R.sub.9为氢或烷基，--COR.sub.12、--CSR.sub.30或--SO.sub.2 R.sub.13，R.sub.10和R.sub.11为烷基或环烷基，R.sub.12为烷基、环烷基、苯基、--COO-烷基、--CH.sub.2 --COOX、--CH.sub.2 NH.sub.2、--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het；或R为2-咪唑甲基基团，且R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢原子。式（I）的化合物是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹恶唑酸受体。此外，式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。

  公开号：

  US05753657A1

文献信息

• DERIVES D'IMIDAZO [1,2-a]PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0708774A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• DERIVES D'IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-4-ONE ANTAGONISTES DES RECEPTEURS AMPA ET NMDA
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0708774B1

  公开（公告）日：1999-03-17
• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZINE-4-ONE, PREPARATION THEREOF AND DRUGS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1995002601A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) Compounds of formula (I), wherein either R is C=R3, C(R4)R5 or CH-R6, R1 and R2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, amino, acylamino, -NH-CO-NH-Ar, -N=CH-N(alk)alk', nitro, cyano, phenyl, imidazolyl or SO3H, R3 is oxygen, NOH, NO-alk-COOK or CH-R7, R4 is alkyl, -alk-Het or alk-Ar, R5 is alkyl, -alk-Het or -alk-Ar, or C(R4)R5 is cycloalkyl, R6 is hydroxy, alkyl, NR8R9, -alk-OH,-alk-NR8R9, -alk-Ar or -alk-Het, R7 is hydroxy, alkyl, phenyl, -alk-Ar, -alk-Het, NR10R11 or a heterocyclic ring, R8 and R9 are alkyl, or R8 is hydrogen and R9 is hydrogen or alkyl, -COR12, -CSR30 or -SO2R13, R10 and R11 are alkyl or cycloalkyl, R12 is alkyl, cycloalkyl, phenyl, -COO-alk, -CH2-COOX, -CH2-NH2, -NH-alk, -NH-Ar, -NH2 or -NH-Het, R13 is alkyl or phenyl, R30 is -NH-alk, -NH-Ar, -NH2 or -NH-Het; or R is a 2-imidazolylmethyl radical and each of R1 and R2 is a hydrogen atom. The compounds of formula (I) are $g(a)-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, said receptor also being known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists, and especially NMDA receptor glycine modulation site ligands.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle soit R représente C=R3, C(R4)R5 ou CH-R6, R1 et R2 représentent hydrogène, halogène, alkyle, alcoxy, amino, acylamino, -NH-CO-NH-Ar, -N=CH-N(alk)alk', nitro, cyano, phényle, imidazolyle ou SO3H, R3 représente oxygène, NOH, NO-alk-COOX ou CH-R7, R4 représente alkyle, -alk-Het ou -alk-Ar, R5 représente alkyle, -alk-Het ou -alk-Ar ou bien C(R4)R5 représente cycloalkyle, R6 représente hydroxy, alkyle, -NR8R9, -alk-OH, -alk-NR8R9, -alk-Ar ou -alk-Het, R7 représente hydroxy, alkyle, phényle, -alk-Ar, -alk-Het, -NR10R11 ou un hétérocycle, R8 et R9 représentent alkyle, ou bien R8 représente hydrogène et R9 représente hydrogène ou alkyle, -COR12, -CSR30 ou -SO2R13, R10 et R11 représentent alkyle ou cycloalkyle, R12 représente alkyle, cycloalkyle, phényle, -COO-alk, -CH2-COOX, -CH2-NH2, -NH-alk, -NH-Ar, -NH2 ou -NH-Het, R13 représente alkyle ou phényle, R30 représente -NH-alk, -NH-Ar, -NH2 ou -NH-Het, soit R représente un radical 2-imidazolylméthyle et R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène. Les composés de formule (I) sont des antagonistes du récepteur de l'acide $g(a)-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazolepropionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.
• Imidazo\x9b1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05753657A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Compounds of formula (1) ##STR1## wherein either R is C.dbd.R.sub.3, C(R.sub.4)R.sub.5 or CH--R.sub.6, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, amino, acylamino, --NH--CO--NH--Ar, --N.dbd.CH--N(alk)alk', nitro, cyano, phenyl, imidazolyl or SO.sub.3 H, R.sub.3 is oxygen, NOH, NO-alk-COOK or CH--R.sub.7, R.sub.4 is alkyl, -alk-Het or alk-Ar, R.sub.5 is alkyl, -alk-Het or -alk-Ar, or C(R.sub.4)R.sub.5 is cycloalkyl, R.sub.6 is hydroxy, alkyl, NR.sub.8 R.sub.9, -alk-OH, -alk-NR.sub.8 R.sub.9, -alk-Ar or -alk-Het, R.sub.7 is hydroxy, alkyl, phenyl, -alk-Ar, -alk-Het, NR.sub.10 R.sub.11 or a heterocyclic ring, R.sub.8 and R.sub.9 are alkyl, or R.sub.8 is hydrogen and R.sub.9 is hydrogen or alkyl, --COR.sub.12, --CSR.sub.30 or --SO.sub.2 R.sub.13, R.sub.10 and R.sub.11 are alkyl or cycloalkyl, R.sub.12 is alkyl, cycloalkyl, phenyl, --COO-alk, --CH.sub.2 --COOX, --CH.sub.2 NH.sub.2, --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het, R.sub.13 is alkyl or phenyl, R.sub.30 is --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het, R.sub.13 is alkyl or phenyl, R.sub.30 is --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het; or R is a 2-imidazolylmethyl radical and each of R.sub.1 and R.sub.2 is a hydrogen atom. The compounds of formula (I) are .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, said receptor also being known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists, and especially NMDA receptor gylcine modulation site ligands.

  式（1）的化合物##STR1##其中R为C.dbd.R.sub.3、C(R.sub.4)R.sub.5或CH--R.sub.6，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、酰胺基、--NH--CO--NH--Ar、--N.dbd.CH--N(alk)alk'、硝基、氰基、苯基、咪唑基或SO.sub.3 H，R.sub.3为氧、NOH、NO-烷基-COOK或CH--R.sub.7，R.sub.4为烷基、-烷基-Het或烷基-Ar，R.sub.5为烷基、-烷基-Het或-烷基-Ar，或C(R.sub.4)R.sub.5为环烷基，R.sub.6为羟基、烷基、NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-OH、-烷基-NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-Ar或-烷基-Het，R.sub.7为羟基、烷基、苯基、-烷基-Ar、-烷基-Het、NR.sub.10 R.sub.11或杂环戒，R.sub.8和R.sub.9为烷基，或R.sub.8为氢且R.sub.9为氢或烷基，--COR.sub.12、--CSR.sub.30或--SO.sub.2 R.sub.13，R.sub.10和R.sub.11为烷基或环烷基，R.sub.12为烷基、环烷基、苯基、--COO-烷基、--CH.sub.2 --COOX、--CH.sub.2 NH.sub.2、--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het；或R为2-咪唑甲基基团，且R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢原子。式（I）的化合物是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹恶唑酸受体。此外，式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。