4-carboxy-3-phenyl-sydnone | 13183-08-9

• 英文名称: 4-carboxy-3-phenyl-sydnone
• 英文别名: 4-Carboxy-3-phenyl-sydnon；3-Phenyl-sydnon-4-carbonsaeure；3-Phenyl-sydnoncarbonsaeure-4
• CAS: 13183-08-9
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: QEKSBFXRCVUQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-3-phenyl-sydnone 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-7-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由sydnones和ynamides合成氨基吡唑†

  摘要：

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ob02518h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-carboxy-3-phenyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  sydnone-4-羧酸盐的脱羧作用，形成阴离子性N-杂环卡宾

  摘要：

  不稳定的N-杂环卡宾可以被掩盖和稳定为伪交叉共轭的芳族羧酸羧酸盐，它们在变暖时会脱羧。该研究涉及中离子化合物的羧酸盐的脱羧以产生阴离子的N-杂环卡宾。因此，通过4-溴丁酮通过与nBuLi进行卤素-锂交换并随后用二氧化碳处理来制备4-亚氨基syndone-4-羧酸锂。质子化得到相应的sydnone-4-羧酸。除了依赖于温度的红外光谱外，热重法测量还证明了sydnone-4-羧酸锂的脱羧作用以及相应的sydnone阴离子的形成，可以将其表示为阴离子N-杂环卡宾。在DMSO-d6溶液中，水有助于脱羧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.019

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• A Mild and Regiospecific Synthesis of Pyrazoleboranes
  作者：Andrew W. Brown、Júlia Comas-Barceló、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201701019

  日期：2017.4.19

  Alkynylboranes show unprecedented reactivity in their [4+2] cycloaddition of sydnones offering access to fully substituted pyrazoles within a few hours at room temperature. This method delivers synthetically valuable pyrazoleboranes with complete control of regioselectivity, and these intermediates can be further elaborated through functionalization of the C−B bond.

  炔炔酮在其[4 + 2]环戊烯酮的环加成反应中显示出前所未有的反应活性，可在室温下数小时内获得完全取代的吡唑。该方法提供了对合成具有有价值的吡唑硼烷，可以完全控制区域选择性，并且这些中间体可以通过C-B键的官能化进一步加工。
• Sydnones—II
  作者：N. Suciu、Gh. Mihai

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89004-0

  日期：1968.1

  The action of alcoholic KOH on 4,4′-bis(3-phenylsydnonyl) α-diketone (I), 4,4′-bis(3-phenylsydnonyl)ketone (II) and 4,4′-bis(3-phenylsydnonyl)carbinol (III) has been examined.

  醇性KOH对4,4'-双（3-苯基sydnonyl）α-二酮（I），4,4'-双（3-苯基sydnonyl）酮（II）和4,4'-双（3-苯基sydnonyl）的作用）甲醇（III）已经过检查。
• Studies on Meso-ionic Compounds. IX. Sydnone-4-carboxylic acid via Lithium Compound
  作者：Hiroshi Kato、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.32.282

  日期：1959.3