1-(6-甲基噻唑并[3,2-B][1,2,4]三唑-5-基)乙酮 | 187597-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 中文名称: 1-(6-甲基噻唑并[3,2-B][1,2,4]三唑-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-methyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-5-yl)ethanone；1-(6-methyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-5-yl)-ethanone；1-(6-Methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-5-yl)ethanone；1-(6-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-5-yl)ethanone
• CAS: 187597-18-8
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• mdl: MFCD01814533
• 分子量: 181.218
• InChiKey: KXOWOWVIBUGLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149°C
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基噻唑并[3,2-B][1,2,4]三唑-5-基)乙酮 在 盐酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到5-(1-hydrazonoethyl)-6-methylthiazolo[3,2-b]-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑衍生物的合成及其生物活性的初步评价

  摘要：

  3-[（1 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]戊烷-2,4-二酮的杂环化得到1-（6-甲基噻唑并[3,2- b ] [1,2,4 [-三唑-5-基）乙-1-酮，其与羟胺，肼甲酰胺，肼甲硫代酰胺，水合肼和对甲苯磺酰肼的反应导致形成相应的衍生物。1-（6-甲基噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑-5-基）乙-1-酮肟与卤代烷和异氰酸苯酯反应生成相应的O-烷基-和O-苯基氨基甲酰基衍生物。研究了所得化合物的生长调节活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363219010067
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-[1,2,4]triazole-3-ylsulfanyl)-pentane-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到1-(6-甲基噻唑并[3,2-B][1,2,4]三唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑衍生物的合成及其生物活性的初步评价

  摘要：

  3-[（1 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]戊烷-2,4-二酮的杂环化得到1-（6-甲基噻唑并[3,2- b ] [1,2,4 [-三唑-5-基）乙-1-酮，其与羟胺，肼甲酰胺，肼甲硫代酰胺，水合肼和对甲苯磺酰肼的反应导致形成相应的衍生物。1-（6-甲基噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑-5-基）乙-1-酮肟与卤代烷和异氰酸苯酯反应生成相应的O-烷基-和O-苯基氨基甲酰基衍生物。研究了所得化合物的生长调节活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363219010067

文献信息

• Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272736A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的过程。
• Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050256309A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• [EN] USE OF THIAZOLOIMIDAZOLES, THIAZOLOTETRAZOLES AND THIAZOLOTRIAZOLES AS MGLUR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE THIAZOLOIMIDAZOLES, DE THIAZOLOTÉTRAZOLES ET DE THIAZOLOTRIAZOLES COMME ANTAGONISTES DE MGLUR5
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009087220A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to the use of thiazolotriazole, thiazoloimidazole and thiazolotetrazole derivatives of formula (I) in treating diseases and conditions for which antagonism of the mGluR5 receptor is beneficial, in particular substance related disorders. The invention also relates to certain novel derivatives. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  该发明涉及在治疗对mGluR5受体拮抗有益的疾病和症状，特别是物质相关障碍中使用式(I)的噻唑三唑，噻唑咪唑和噻唑四唑衍生物。该发明还涉及某些新颖的衍生物。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物以及它们的制备方法。
• The identification of novel orally active mGluR5 antagonist GSK2210875
  作者：Maria Pilla、Michela Andreoli、Michela Tessari、Sonia Delle-Fratte、Adelheid Roth、Sharon Butler、Fiona Brown、Parita Shah、Ezio Bettini、Palmina Cavallini、Roberto Benedetti、Doug Minick、Paul Smith、Ben Tehan、Pier D’Alessandro、Olivier Lorthioir、Catherine Ball、Vincenzo Garzya、Caroline Goodacre、Stephen Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.120

  日期：2010.12

  The identification of novel orally active mGluR5 antagonist GSK2210875 is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRI- AND BI-CYCLIC HETEROARYL HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1751130A2

  公开（公告）日：2007-02-14