(+/-)-tert-butyl 2-benzylbenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate | 1319741-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl 2-benzylbenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-benzyl-2H-1,3-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 1319741-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: JUGSOVMVQZWYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-氨基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-tert-butyl 2-benzylbenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 O-乙烯基-1,2-氨基醇的碳胺化反应立体选择性合成取代的 1,3-恶唑烷

  摘要：

  2,4- 和 2,5- 二取代 1,3-恶唑烷的立体选择性合成是通过 Pd 催化的O-乙烯基-1,2-氨基醇衍生物的碳胺化反应完成的。转化产生具有良好到优异非对映选择性的顺式二取代产物，并且对映体富集的底物在不损失光学纯度的情况下转化。除了产生难以用现有方法生成的合成有用的产品外，这些转化表明富含电子的烯醇醚是烯烃碳胺化过程的可行底物。

  DOI：

  10.1021/ol2020048

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Substituted 1,3-Oxazolidines via Pd-Catalyzed Carboamination Reactions of <i>O</i>-Vinyl-1,2-Amino Alcohols
  作者：Amanda F. Ward、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol2020048

  日期：2011.9.2

  The stereoselective synthesis of 2,4- and 2,5-disubstituted 1,3-oxazolidines is accomplished via Pd-catalyzed carboamination of O-vinyl-1,2-amino alcohol derivatives. The transformations generate cis-disubstituted products with good to excellent diastereoselectivity, and enantiomerically enriched substrates are converted without loss of optical purity. In addition to yielding synthetically useful products

  2,4- 和 2,5- 二取代 1,3-恶唑烷的立体选择性合成是通过 Pd 催化的O-乙烯基-1,2-氨基醇衍生物的碳胺化反应完成的。转化产生具有良好到优异非对映选择性的顺式二取代产物，并且对映体富集的底物在不损失光学纯度的情况下转化。除了产生难以用现有方法生成的合成有用的产品外，这些转化表明富含电子的烯醇醚是烯烃碳胺化过程的可行底物。