(1R,3S)-ventiloquinone G | 100019-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (1R,3S)-ventiloquinone G
• 英文别名: ventiloquinone G
• CAS: 100019-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: WMGFLDWAMSRVDZ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1R,3S)-ventiloquinone G 生成 5,10-Dihydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  风叶植物中的苯并异色满醌

  摘要：

  摘要 从马德拉斯帕塔纳风草根皮丙酮提取物中提取出八种新的苯并异色满醌；已分离出ventiloquinones A、B、C、D、E、F、G和H。Ventiloquinones I、J 和 K 是从 V. calyculata 的根皮中分离出的另外三种新的苯并异色满醌。大多数是与eleutherin相关的3,4,5,10-四氢-顺式-1,3-二甲基-1H-萘并[2,3-c]吡喃-5,10-醌，但F、H、I、J和 K 是与万替拉酮相关的 6,9-醌。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83044-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-5,7-dibromo-8-hydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,3S)-ventiloquinone G
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyran and Pyranone Natural Products

  摘要：

  综述了真菌代谢物 (+)-dermolactone, (-)- semixanthomegnin, (+)- and (-)-mellein, (-)-ochratoxin α, (-)-(1R,3S)-thysanone, 对映体纯 ventiloquinones L, E 和 G 以及 8-desmethyleleutherin 的合成。此外，还概述了进一步研究扩展醌（如 (3S,3'S)-xylindein）的方法。

  DOI：

  10.3390/90600498

文献信息

• Total synthesis of enantiopure 1,3-dimethylpyranonaphthoquinones including ventiloquinones E, G, L and eleutherin
  作者：Leonie M. Tewierik、Christian Dimitriadis、Christopher D. Donner、Melvyn Gill、Brendan Willems

  DOI：10.1039/b607366b

  日期：——

  A new synthetic approach to enantiopure pyranonaphthoquinones is described. (S)-Mellein 10, prepared in 6 steps from (S)-propylene oxide 16, is converted stereospecifically to the (1R,3S)-dimethylpyran 15. The pyran 15 is then converted to the benzoquinone 14, which undergoes regiospecific Diels-Alder reactions with a variety of oxygenated butadienes to give pyranonaphthoquinones including ventiloquinones

  描述了一种新的对映体纯吡喃并萘醌的合成方法。由（S）-环氧丙烷16分6步制备的（S）-Mellein 10立体定向转化为（1R，3S）-二甲基吡喃15。然后将吡喃15转化为苯醌醌14，并进行区域特异性Diels-与各种含氧丁二烯进行Alder反应，得​​到吡喃并萘醌，包括ventiloquinones E，G，L，leutherin和ent-deoxyquinone A.