(+)-(3E)-pinnatifidenyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (+)-(3E)-pinnatifidenyne
• 英文别名: (2S,3S,5Z,8S)-8-[(1S)-1-bromopropyl]-3-chloro-2-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocine
• 化学式: C₁₅H₂₀BrClO
• 分子量: 331.68
• InChiKey: BWALZYVILRSXNY-ROWDLOEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 、 三辛基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(+)-(3E)-pinnatifidenyne
  参考文献：
  名称：

  通过非正常区域选择性Pd（0）催化的内环化的（+）-（3 E）-Pinnatifidenyne的不对称全合成。

  摘要：

  完成了海洋天然产物（+）-（3 E）-吡喃替丁炔的不对称全合成。合成的关键特征包括通过异常区域选择性Pd（0）催化的环化反应构建八元环醚，通过顺序原位解共轭异构化在茂新骨架中安装双键以及有效引入底物控制的非对映选择性还原介导的关键氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02937

文献信息

• Construction of Eight-Membered Ether Rings by Olefin Geometry-Dependent Internal Alkylation:  First Asymmetric Total Syntheses of (+)-3-(<i>E</i>)- and (+)-3-(<i>Z</i>)-Pinnatifidenyne
  作者：Hyoungsu Kim、Won Jun Choi、Jaeyoon Jung、Sanghee Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja035538u

  日期：2003.8.1

  The first and highly stereoselective asymmetric total syntheses of eight-membered ring ether marine natural products (+)-3-(E)-pinnatifidenyne and (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne have been accomplished. Notable features of our syntheses include a novel and efficient construction of oxocene 5 by a highly stereo- and regioselective internal alkylation and direct ketone synthesis of ketone 16 from the alpha-alkyloxy

  八元环醚海洋天然产物 (+)-3-(E)-pinnatifidenyne 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的第一个和高度立体选择性的不对称全合成已经完成。我们合成的显着特征包括通过高度立体和区域选择性的内部烷基化和从 oxocene 5 中的 α-烷氧基酰胺部分直接酮合成酮 16 来构建 oxocene 5。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-(3<i>E</i>)-Pinnatifidenyne via Abnormally Regioselective Pd(0)-Catalyzed Endocyclization
  作者：Hyun Su Kim、Taewoo Kim、Jungmin Ahn、Hwayoung Yun、Changjin Lim、Jaebong Jang、Jaehoon Sim、Hongchan An、Young-Joon Surh、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02937

  日期：2018.2.16

  The asymmetric total synthesis of the marine natural product (+)-(3E)-pinnatifidenyne was accomplished. The key features of the synthesis involve the construction of an eight-membered cyclic ether by the abnormally regioselective Pd(0)-catalyzed cyclization, the installation of a double bond in the oxocene skeleton by sequential in situ deconjugative isomerization, and the efficient introduction of

  完成了海洋天然产物（+）-（3 E）-吡喃替丁炔的不对称全合成。合成的关键特征包括通过异常区域选择性Pd（0）催化的环化反应构建八元环醚，通过顺序原位解共轭异构化在茂新骨架中安装双键以及有效引入底物控制的非对映选择性还原介导的关键氯化物。