[2-氯乙基(2-氟乙基)氨基]磷酰二氯 | 5001-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: [2-氯乙基(2-氟乙基)氨基]磷酰二氯
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-N-(2-fluoroethyl)phosphoramidic dichloride
• 英文别名: N-(2-Chlorethyl)-N-(2-fluorethyl)-phosphoramid-dichloride；(2-chloro-ethyl)-(2-fluoro-ethyl)-phosphoramidic acid dichloride；Phosphoramidic dichloride, N-(2-chloroethyl)-N-(2-fluoroethyl)-；N-(2-chloroethyl)-N-dichlorophosphoryl-2-fluoroethanamine
• CAS: 5001-31-0
• 化学式: C₄H₈Cl₃FNOP
• 分子量: 242.445
• InChiKey: LZXYXZYVUMCUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-103 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-氯乙基(2-氟乙基)氨基]磷酰二氯 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[(2-chloro-2'-fluorodiethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[(2-chloro-2′-[18F]fluoroethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide (18F-fluorocyclophosphamide), a potential tracer for breast tumor prognostic imaging with PET

  摘要：

  合成了一种氟-18标记的广泛使用的化疗药物环磷酰胺的类似物，作为用于正电子发射断层扫描的预后成像探针。2-[(2-氯-2'-[18F]氟乙基)氨基]-2H-1,3,2-氧杂膦烷-2-氧化物（18F-氟环磷酰胺）是通过直接卤素交换反应从母体环磷酰胺制备的。在小规模合成中，放射化学产率高达4.9%，特定活度为960 Ci/mmol，总合成时间为60-75分钟。所制备的[18F]-标记环磷酰胺类似物具有>99%的放射性纯度和>96%的化学纯度，适用于小鼠模型的人类乳腺肿瘤的体内（微PET成像）和体外研究。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.954
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-N-(2-fluoroethyl)amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 [2-氯乙基(2-氟乙基)氨基]磷酰二氯
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌药。3.环磷酰胺的氟氮芥子类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a022

文献信息

• Synthesis of 2-[(2-chloro-2′-[18F]fluoroethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide (18F-fluorocyclophosphamide), a potential tracer for breast tumor prognostic imaging with PET
  作者：Goran Lacan、Amanda L. Kesner、Anne Gangloff、Lei Zheng、Johannes Czernin、William P. Melega、Daniel H. S. Silverman

  DOI：10.1002/jlcr.954

  日期：2005.8

  A fluorine-18 labeled analog of the widely used chemotherapeutic agent cyclophosphamide was synthesized as a tracer for prognostic imaging with positron emission tomography. 2-[(2-Chloro-2′-[18F]fluoroethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide (18F-fluorocyclophosphamide), was prepared by direct halogen exchange reaction from the parent cyclophosphamide. In small-scale syntheses, radiochemical yields of up to 4.9% and specific activities of 960 Ci/mmol were achieved in a total synthesis time of 60–75 min. The [18F]-labeled cyclophosphamide analog with radioactive purity >99% and chemical purity >96% was suitable for in vivo (microPET imaging) and ex vivo studies of a murine model of human breast tumors. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一种氟-18标记的广泛使用的化疗药物环磷酰胺的类似物，作为用于正电子发射断层扫描的预后成像探针。2-[(2-氯-2'-[18F]氟乙基)氨基]-2H-1,3,2-氧杂膦烷-2-氧化物（18F-氟环磷酰胺）是通过直接卤素交换反应从母体环磷酰胺制备的。在小规模合成中，放射化学产率高达4.9%，特定活度为960 Ci/mmol，总合成时间为60-75分钟。所制备的[18F]-标记环磷酰胺类似物具有>99%的放射性纯度和>96%的化学纯度，适用于小鼠模型的人类乳腺肿瘤的体内（微PET成像）和体外研究。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Potential Carcinolytic Agents.¹ III. Fluoronitrogen Mustard Analogs of Cyclophosphamide²
  作者：Zinon B. Papanastassiou、Robert J. Bruni、Frances Potts Fernandes、Philip L. Levins

  DOI：10.1021/jm00321a022

  日期：1966.5