(1R,3R)-9-methoxy-1-methyl-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione | 1234514-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (1R,3R)-9-methoxy-1-methyl-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• 英文别名: (1R,3R)-9-methoxy-1-methyl-3-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 1234514-21-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 415.448
• InChiKey: RHGXPWJMJQUARQ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-9-methoxy-1-methyl-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3R)-9-methoxy-1-methyl-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”合成纳那霉素抗生素的三唑类似物

  摘要：

  使用萘叠氮化物的“咔哒”偶极环加成法与各种炔烃，然后氧化成所需的吡喃萘甲醌，制备了纳那霉素家族的一系列三唑类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.048
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(((1R,3R)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到(1R,3R)-9-methoxy-1-methyl-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”合成纳那霉素抗生素的三唑类似物

  摘要：

  使用萘叠氮化物的“咔哒”偶极环加成法与各种炔烃，然后氧化成所需的吡喃萘甲醌，制备了纳那霉素家族的一系列三唑类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.048

文献信息

• Synthesis of triazole analogues of the nanaomycin antibiotics using ‘click chemistry’
  作者：Kris Rathwell、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.048

  日期：2010.6

  A series of triazole analogues of the nanaomycin family of antibiotics have been prepared using a ‘click’ dipolar cycloaddition of a naphthalene azide to various alkynes, followed by oxidation to the desired pyranonaphthoquinones.

  使用萘叠氮化物的“咔哒”偶极环加成法与各种炔烃，然后氧化成所需的吡喃萘甲醌，制备了纳那霉素家族的一系列三唑类似物。