[(1R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-acetonitrile | 1001202-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: [(1R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-4-methyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1001202-33-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅Si
• 分子量: 315.442
• InChiKey: ABLDZGIBNDYBBN-MHDGFBEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-acetonitrile 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-cyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效，非对映和对映选择性的Mukaiyama aldol衍生物，是viridenomycin的乙烯基环戊酮核心衍生物的合成。

  摘要：

  已开发出一种策略，用于快速，不对称的乙烯基环戊酮手性，非外消旋的乙烯基环戊酮结构单元的七步构建，该方法是非对映和对映选择性的Mukaiyama羟醛和分子内Knoevenagel缩合反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol7025262
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-6-methyl-3-oxo-hept-6-enenitrile 在 臭氧 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-cyclopent-1-enecarbonitrile 、 [(1R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效，非对映和对映选择性的Mukaiyama aldol衍生物，是viridenomycin的乙烯基环戊酮核心衍生物的合成。

  摘要：

  已开发出一种策略，用于快速，不对称的乙烯基环戊酮手性，非外消旋的乙烯基环戊酮结构单元的七步构建，该方法是非对映和对映选择性的Mukaiyama羟醛和分子内Knoevenagel缩合反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol7025262

文献信息

• A Novel, Efficient, Diastereo- and Enantioselective Mukaiyama Aldol-Based Synthesis of a Vinyl Cyclopentanone Core Derivative of Viridenomycin
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan P. Knowles、Andrew P. Lightfoot、Graham Maw、Carl E. Thirsk、Steven J. R. Twiddle、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol7025262

  日期：2007.12.1

  A strategy has been developed for a rapid seven-step construction of a chiral, nonracemic vinyl cyclopentanone building block as part of a synthetic approach to viridenomycin, using a diastereo- and enantioselective Mukaiyama aldol and intramolecular Knoevenagel condensation as key steps.

  已开发出一种策略，用于快速，不对称的乙烯基环戊酮手性，非外消旋的乙烯基环戊酮结构单元的七步构建，该方法是非对映和对映选择性的Mukaiyama羟醛和分子内Knoevenagel缩合反应的关键步骤。