phosphoric acid mono-{4-[4-(4-amino-6-benzylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]-phenyl} ester | 1042726-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid mono-{4-[4-(4-amino-6-benzylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]-phenyl} ester
• 英文别名: [4-[4-(4-Amino-6-benzylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl)triazol-1-yl]phenyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1042726-61-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₇O₄PS
• 分子量: 457.409
• InChiKey: XRELEMOFSWKJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[4-(4-Amino-6-benzylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl)triazol-1-yl]phenyl] dibenzyl phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到phosphoric acid mono-{4-[4-(4-amino-6-benzylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]-phenyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira偶联作用的末端炔基官能化三嗪：通过点击化学合成潜在的细胞信号抑制剂

  摘要：

  在各种条件下研究了在1,3,5-三嗪支架上乙炔基的引入。我们在这里描述了一种新的方法来使用2-苄基硫烷基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪和三甲基甲硅烷基乙炔之间的Sonogashira偶联功能化三嗪环，以给出相应的2-苄基硫烷基-4-氯-6-（三甲基甲硅烷基）乙炔基1,3,5-三嗪。然后将后者用于获得磷酸单-{4- [4-（4-氨基-6-苄基硫烷基-1,3,5-三嗪-2-基）-1,2,3-三唑-1-基通过点击化学，通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应得到]-苯基}酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.050

文献信息

• Terminal alkyne-functionalized triazine by Sonogashira coupling: synthesis of a potential cell signalling inhibitor via click chemistry
  作者：Caroline Courme、Sophie Gillon、Nohad Gresh、Michel Vidal、Christiane Garbay、Jean-Claude Florent、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.050

  日期：2008.7

  Introduction of the acetylene group on the 1,3,5-triazine scaffold was studied under various conditions. We describe here a new method to functionalize a triazine ring using Sonogashira coupling between 2-benzylsulfanyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazine and trimethylsilylacetylene to give the corresponding 2-benzylsulfanyl-4-chloro-6-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3,5-triazine. The latter was then used to obtain

  在各种条件下研究了在1,3,5-三嗪支架上乙炔基的引入。我们在这里描述了一种新的方法来使用2-苄基硫烷基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪和三甲基甲硅烷基乙炔之间的Sonogashira偶联功能化三嗪环，以给出相应的2-苄基硫烷基-4-氯-6-（三甲基甲硅烷基）乙炔基1,3,5-三嗪。然后将后者用于获得磷酸单-4- [4-（4-氨基-6-苄基硫烷基-1,3,5-三嗪-2-基）-1,2,3-三唑-1-基通过点击化学，通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应得到]-苯基}酯。