(4R,6R)-6-hydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione | 1092105-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4R,6R)-6-hydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione
• 英文别名: (4R,6R)-4,5,6,7-tetrahydro-6-hydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-2H-3-benzoxecin-2,8(1H)-dione；(4R,6R)-6-hydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-benzoxecine-2,8-dione
• CAS: 1092105-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: CISCNBQTCXCXHY-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-hydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione 在 碘 、 四丁基碘化铵 、 氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到xestodecalactone C
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成异黄酮内酯C和Epi- Sporostatin

  摘要：

  使用Prins环化，Mitsunobu反应和分子内Friedel-Crafts酰化作用描述了异黄酮内酯C和Epi- sporostatin的合成。该方法是收敛的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.096
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(benzyloxy)-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(4R,6R)-6-hydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900068

文献信息

• The stereoselective total synthesis of xestodecalactone C and epi-sporostatin via the Prins cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Thrimurtulu、K. Uma Gayathri、B.V. Subba Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.096

  日期：2008.11

  Syntheses of xestodecalactone C and epi-sporostatin are described utilising Prins cyclisations, Mitsunobu reaction and intramolecular Friedel–Crafts acylation. The approach is convergent and highly stereoselective.

  使用Prins环化，Mitsunobu反应和分子内Friedel-Crafts酰化作用描述了异黄酮内酯C和Epi- sporostatin的合成。该方法是收敛的和高度立体选择性的。
• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化
• Stereoselective Total Synthesis of Xestodecalactone C
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Chitturi Bhujanga Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900068

  日期：2009.9

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of xestodecalactone C (IIb), a polyketide natural product, was achieved (Scheme 2). The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, a iodine‐induced electrophilic cyclization, and an intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps.

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。