(1S,5S,8R,10S)-10-bromo-5-([tert-butyldimethylsilyl]oxymethyl)-2-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.0(4,8)]undecan-3-one | 1107601-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1S,5S,8R,10S)-10-bromo-5-([tert-butyldimethylsilyl]oxymethyl)-2-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.0(4,8)]undecan-3-one
• 英文别名: (1R,4S,8S,9S)-9-bromo-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,5]undecan-6-one
• CAS: 1107601-94-4
• 化学式: C₁₆H₂₈BrNO₃Si
• 分子量: 390.393
• InChiKey: JARNESJFIPTJLS-QCQGSNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8R,10S)-10-bromo-5-([tert-butyldimethylsilyl]oxymethyl)-2-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.0(4,8)]undecan-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(1S,5S,8R)-5-([tert-butyldimethylsilyl]oxymethyl)-2-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.0(4,8)]undec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基硼化和闭环复分解合成螺-β-氨基醇和(±)-头孢噻肟的组合

  摘要：

  详细阐述了制备各种螺-β-氨基醇的方便实用的方法。该方法涉及烯丙基硼化和闭环复分解以制备螺双环化合物，然后将其修饰为含有四至六元氮杂环的螺-β-氨基醇。N-Boc 保护的氮杂螺环烯烃与 NBS 在溶剂中回流反应得到三环溴环氨基甲酸酯。其中一种溴化物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。三环溴化物与 tBuOK 脱溴化氢以良好的收率生产烯烃，在 MgBr2·Et2O 存在下进行烯丙基型重排。重排氨基甲酸酯的碱性水解导致非对映异构纯的螺-β-氨基醇。通过单晶X射线分析证明了二甲基取代氨基醇的结构。rac-(5R*,6S*)-1-Azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 用于头孢噻肟的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800755
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-azaspiro[4.4]non-7-en-2-ylmethyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.54 g的产率得到(1S,5S,8R,10S)-10-bromo-5-([tert-butyldimethylsilyl]oxymethyl)-2-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.0(4,8)]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基硼化和闭环复分解合成螺-β-氨基醇和(±)-头孢噻肟的组合

  摘要：

  详细阐述了制备各种螺-β-氨基醇的方便实用的方法。该方法涉及烯丙基硼化和闭环复分解以制备螺双环化合物，然后将其修饰为含有四至六元氮杂环的螺-β-氨基醇。N-Boc 保护的氮杂螺环烯烃与 NBS 在溶剂中回流反应得到三环溴环氨基甲酸酯。其中一种溴化物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。三环溴化物与 tBuOK 脱溴化氢以良好的收率生产烯烃，在 MgBr2·Et2O 存在下进行烯丙基型重排。重排氨基甲酸酯的碱性水解导致非对映异构纯的螺-β-氨基醇。通过单晶X射线分析证明了二甲基取代氨基醇的结构。rac-(5R*,6S*)-1-Azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 用于头孢噻肟的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800755