5'-Cyano-3,5-dimethylspiro

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 5'-Cyano-3,5-dimethylspiro
• 英文别名: 5'-Cyano-3,5-dimethylspiro[benzoxazole-2,4'-(1',3'-dithiane)]；3,5'-Dimethylspiro[1,3-benzoxazole-2,4'-1,3-dithiane]-5'-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 278.399
• InChiKey: ADYMKHSSJDAROR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-苯并噁唑-2(3H)-硫酮 、 甲基丙烯腈 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到2-Cyano-N-(o-hydroxyphenyl)-2,N-dimethyl-3-sulfanylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Photoaddition of benzoxazole-2-thiones with alkenes

  摘要：

  苯并噁唑-2-硫酮6的光化学反应已被研究。在烯烃2的存在下，3-未取代的苯并噁唑-2-硫酮6a的光照产生了2-烷基化苯并噁唑7、9–15和8（对于2a的情况）。3-取代的苯并噁唑-2-硫酮6b–e和丙烯腈2f的光照生成了2-亚烷基苯并噁唑17、22和24–25。在1,1-二取代和四取代烯烃2a、c和e的存在下，6b–e的光照产生了酰胺衍生物18–20、23和26。3-(烯基)-苯并噁唑-2-硫酮6g–i在光照下生成了内酰胺衍生物28g–i。这些光产物的形成可以通过氨基螺硫醚的中间体来解释，这些中间体是通过苯并噁唑-2-硫酮的CS键和烯烃的CC键的[2 + 2]光环加成反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1039/p19960000921

文献信息

• Photoaddition of benzoxazole-2-thiones with alkenes
  作者：Takehiko Nishio、Yo-ichi Mori、Ikuo Iida、Akira Hosomi

  DOI：10.1039/p19960000921

  日期：——

  The photochemical reactions of the benzoxazole-2-thiones 6 have been examined. Irradiation of 3-unsubstituted benzoxazole-2-thione 6a in the presence of alkenes 2 gave 2-alkylated benzoxazoles 7, 9–15 and 8 (in the case of 2a). Irradiation of 3-substituted benzoxazole-2-thiones 6b–e and acrylonitrile 2f yielded the 2-alkylidenebenzoxazoles 17, 22 and 24–25. Irradiation of 6b–e in the presence of 1,1-di-and tetra-substituted alkenes 2a,c and e gave the amide derivatives 18–20, 23 and 26. The 3-(alk-ω-enyl)-benzoxazole-2-thiones 6g–i gave the lactam derivatives 28g–i upon irradiation. The formation of these photoproducts can be explained in terms of the intermediacy of amino spiro-thietanes, which are derived by [2 + 2] photocycloaddition of the CS bond of benzoxazole-2-thiones and the CC bond of alkenes.

  苯并噁唑-2-硫酮6的光化学反应已被研究。在烯烃2的存在下，3-未取代的苯并噁唑-2-硫酮6a的光照产生了2-烷基化苯并噁唑7、9–15和8（对于2a的情况）。3-取代的苯并噁唑-2-硫酮6b–e和丙烯腈2f的光照生成了2-亚烷基苯并噁唑17、22和24–25。在1,1-二取代和四取代烯烃2a、c和e的存在下，6b–e的光照产生了酰胺衍生物18–20、23和26。3-(烯基)-苯并噁唑-2-硫酮6g–i在光照下生成了内酰胺衍生物28g–i。这些光产物的形成可以通过氨基螺硫醚的中间体来解释，这些中间体是通过苯并噁唑-2-硫酮的CS键和烯烃的CC键的[2 + 2]光环加成反应衍生而来的。