Sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) crystals; An effective re-oxidant for TEMPO oxidation
作者:Tomohide Okada、Tomotake Asawa、Yukihiro Sugiyama、Toshiaki Iwai、Masayuki Kirihara、Yoshikazu Kimura
DOI:10.1016/j.tet.2016.03.064
日期:2016.6
presence or absence of phase-transfer catalysts. The pentahydrate crystals alone (without nitroxyl radicals) demonstrate a powerful oxidizing ability, converting secondary alcohols to the corresponding ketones. In the presence of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl) or 1-Me-AZADO (1-methyl-2-azaadamantane N-oxy radical), sterically hindered secondary alcohols are oxidized without pH adjustment
目前可用于工业和实验室用途的新型次氯酸钠五水合物氧化剂(NaOCl·5H 2 O)具有多种优势。结晶物质的NaOCl含量为44%,几乎不含氢氧化钠和氯化钠,水溶液的pH值为11-12。在此,在存在或不存在相转移催化剂的情况下,检查NaOCl·5H 2 O晶体用作具有或不具有硝酰基自由基的伯醇和仲醇的氧化剂。单独的五水合物晶体(不含硝酰基自由基)显示出强大的氧化能力,可将仲醇转化为相应的酮。在TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基)或1-Me-AZADO(1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧自由基),位阻仲醇被氧化而无需调节pH值。讨论了提出的氧化机理。