ribose-1,2-cyclic phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ribose-1,2-cyclic phosphate
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2-oxido-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-ol
• 化学式: C₅H₈O₇P
• 分子量: 211.088
• InChiKey: VJKDUMWKLFNLPB-TXICZTDVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ribose-1,2-cyclic phosphate 、 烟酰胺 在 甲酸铵 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以35.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺核苷酸的直接益生元合成。

  摘要：

  “ RNA世界”假说提出了地球自然历史的早期情节，其中RNA被用作唯一的基因编码分子来催化其代谢过程。根据假设，这包括使用RNA辅助因子的RNA催化剂。但是，RNA世界假说对益生元化学提出了特殊要求，益生元化学现在不仅必须传递四种核糖核苷，而且还必须传递这些RNA辅因子的“功能性”部分。尽管某些蛋氨酸（例如蛋氨酸）没有特别的挑战，但烟酰胺核糖是特殊的。对于其在生物氧化和还原中的作用至关重要，其带有正电荷杂环的糖苷键在裂解方面尤其不稳定。尽管如此，

  DOI：

  10.1002/chem.201705394

文献信息

• Prebiotic stereoselective synthesis of purine and noncanonical pyrimidine nucleotide from nucleobases and phosphorylated carbohydrates
  作者：Hyo-Joong Kim、Steven A. Benner

  DOI：10.1073/pnas.1710778114

  日期：2017.10.24

  is being developed by research pursuing a “Discontinuous Synthesis Model” (DSM) for the formation of RNA and/or TNA from precursor molecules that might have been available on early Earth from prebiotic reactions, with the goal of making the model less discontinuous. In general, this is done by examining the reactivity of isolated products from proposed steps that generate those products, with increasing

  根据当前关于生命起源的“ RNA第一”模型，RNA以某种形式出现在地球早期，成为这里第一个支持达尔文主义的生物聚合物。苏糖核酸（TNA）和其他聚电解质也被认为是可能的第一种达尔文生物聚合物。通过研究追求“不连续合成模型”（DSM）来开发该模型，该模型用于从益生元反应在地球上早期可用的前体分子形成RNA和/或TNA，目的是使模型的不连续性降低。通常，这是通过检查提出的生成这些产物的步骤中分离出的产物的反应性来完成的，而在提出的矿物环境中反应混合物的复杂性不断增加。在这里，我们报告腺嘌呤，二氨基嘌呤，次黄嘌呤核苷磷酸酯和非规范的嘧啶核苷（zebularine）磷酸酯可以由环状碳水化合物磷酸酯与游离核碱基的直接偶联反应形成。该反应是立体选择性的，仅使核苷酸的β-异头物在可检测的限度内。对于嘌呤，偶联也是区域选择性的，使N -9核苷酸为腺嘌呤的主要产物。在DSM中，推测磷酸化的碳水化合物可通过先前
• Synthesis and stabilization of nicotinamide ribose and its derivatives
  申请人：Kim Hyo-Joong

  公开号：US11168106B1

  公开（公告）日：2021-11-09

  Nicotinamide ribose has many applications, including as a dietary supplement. This invention convers a process to prepare nicotinamide ribose it in its phosphorylated form. The instant invention is based on the discovery that nicotinamide ribose phosphate emerges in stable form by direct reaction of ribose-1,2-cyclic phosphate. It is based on the further conversion of the phosphorylated nicotinamide ribose product to unphosphorylated nicotinamide ribose upon treatment with an enzymatic phosphatase, most preferably in buffer containing borate. It is based on the further discovery that compositions of nicotinamide ribose with borate slow the decomposition of nicotinamide ribose, and therefore is more useful than compositions of nicotinamide ribose without borate.

  烟酰胺核糖有许多应用，包括作为膳食补充剂。本发明涉及一种制备烟酰胺核糖的方法，特别是在其磷酰化形式下制备。本发明基于以下发现：烟酰胺核糖磷酸盐通过由核糖-1,2-环式磷酸直接反应而以稳定形式出现。本发明进一步基于以下转化：在用酶磷酸酶处理时，磷酰化烟酰胺核糖产物转化为非磷酰化烟酰胺核糖，优选在含硼酸的缓冲液中处理。本发明进一步基于以下发现：烟酰胺核糖与硼酸的组合减缓了烟酰胺核糖的分解，因此比不含硼酸的烟酰胺核糖组合物更具用途。