2-imino-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: 2-imino-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Imino-tetrahydro-thiophen-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-iminothiolane-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: KEQQVNJTCSLHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 、 乙酸酐 生成 2-acetylimino-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Iminothiophanes from Ethyl Cyanoacetate and Alkene Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a062
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-imino-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Iminothiophanes from Ethyl Cyanoacetate and Alkene Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a062

文献信息

• Preparation of thionucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0514036A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  The invention relates to the preparation of homochiral thiolactones which have application in the synthesis of 3′- and 4′- thionucleosides. Substituents on the thiolactone can be used to influence the configuration of the C-1′ position in the final nucleoside. Configuration at the C-4′ position is controlled by use of the appropriate homochiral glycidol as starting material in the synthesis of the thiolactone. This process also offers the possibility of introducing substituents diastereoselectively in the C-2′ and C-3′ positions.

  本发明涉及同手性硫代内酯的制备，它可应用于 3′-和 4′-硫代核苷的合成。硫内酯上的取代基可用来影响最终核苷中 C-1′ 位的构型。在合成硫代内酯的过程中，使用适当的同手性缩水甘油作为起始原料，可以控制 C-4′ 位的构型。这一过程还提供了在 C-2′ 和 C-3′ 位非对映选择性引入取代基的可能性。