ethyl 2-ethyl-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydrothiazolo<2,3-c><1,4>thiazine-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydrothiazolo<2,3-c><1,4>thiazine-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-ethyl-3-oxo-5,6-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,4]thiazine-8-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 273.377
• InChiKey: LBIFVSHBEYOSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydrothiazolo<2,3-c><1,4>thiazine-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Ethyl-3-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-thiazolo[2,3-c][1,4]thiazine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of Novel Bicyclic Thiazoline Derivatives as Hepatoprotective Agents. I. 8-Ethoxycarbonyl-5,6-dihydrothiazolo(2,3-c)(1,4)thiazine Derivatives.

  摘要：

  一系列双环噻唑啉衍生物（4a-s）被合成并评估了其对大鼠由半乳糖胺和单克隆抗体引起的急性肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。在合成的化合物中，乙基3-（N-甲基氨甲酰基）-5,6-二氢噻唑并[2,3-c][1,4]噻嗪-8-羧酸酯（4p）显示出显著的肝保护活性和较低的毒性。该化合物通过口服给药100 mg/kg抑制了半乳糖胺引起的肝损伤，并通过腹腔注射30 mg/kg进一步预防了单克隆抗体引起的肝损伤，这一评估是通过检测血清转氨酶活性的变化来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.78
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰溴 、 2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-<1,4>thiazin-3-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 2-ethyl-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydrothiazolo<2,3-c><1,4>thiazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of Novel Bicyclic Thiazoline Derivatives as Hepatoprotective Agents. I. 8-Ethoxycarbonyl-5,6-dihydrothiazolo(2,3-c)(1,4)thiazine Derivatives.

  摘要：

  一系列双环噻唑啉衍生物（4a-s）被合成并评估了其对大鼠由半乳糖胺和单克隆抗体引起的急性肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。在合成的化合物中，乙基3-（N-甲基氨甲酰基）-5,6-二氢噻唑并[2,3-c][1,4]噻嗪-8-羧酸酯（4p）显示出显著的肝保护活性和较低的毒性。该化合物通过口服给药100 mg/kg抑制了半乳糖胺引起的肝损伤，并通过腹腔注射30 mg/kg进一步预防了单克隆抗体引起的肝损伤，这一评估是通过检测血清转氨酶活性的变化来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.78