2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-<1,4>thiazin-3-thione | 165677-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-<1,4>thiazin-3-thione
• 英文别名: Ethyl 3-sulfanylidenethiomorpholine-2-carboxylate
• CAS: 165677-69-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 205.302
• InChiKey: ZOOZNVILXDWPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-<1,4>thiazin-3-thione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 N-methyl (8-etoxycarbonyl-5,6-dihydrothiazolo<2,3-c><1,4>-thiazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of Novel Bicyclic Thiazoline Derivatives as Hepatoprotective Agents. II. (7-Alkoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo(2,1-b)thiazol-3-ylidene)acetamide Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列外甲基双环噻唑啉衍生物（3a-i），并评估了它们对半乳糖胺诱导的大鼠急性肝损伤和单克隆抗体诱导的大鼠急性肝损伤的保肝活性。研究了结构-活性关系。在合成的化合物中，N-甲基-(7-异丙氧羰基-6, 6-二甲基-2, 3, 5, 6-四氢吡咯并[2, 1-b]噻唑-3-亚基)乙酰胺（3i）表现出最强的保肝活性。根据血清转氨酶活性的变化，口服 100 毫克/千克该化合物可抑制半乳糖胺诱导的肝损伤，腹腔注射 30 毫克/千克可进一步防止单克隆抗体诱导的肝损伤。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1125
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-oxothiomorpholine-2-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-<1,4>thiazin-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of Novel Bicyclic Thiazoline Derivatives as Hepatoprotective Agents. I. 8-Ethoxycarbonyl-5,6-dihydrothiazolo(2,3-c)(1,4)thiazine Derivatives.

  摘要：

  一系列双环噻唑啉衍生物（4a-s）被合成并评估了其对大鼠由半乳糖胺和单克隆抗体引起的急性肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。在合成的化合物中，乙基3-（N-甲基氨甲酰基）-5,6-二氢噻唑并[2,3-c][1,4]噻嗪-8-羧酸酯（4p）显示出显著的肝保护活性和较低的毒性。该化合物通过口服给药100 mg/kg抑制了半乳糖胺引起的肝损伤，并通过腹腔注射30 mg/kg进一步预防了单克隆抗体引起的肝损伤，这一评估是通过检测血清转氨酶活性的变化来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.78