(1S,6R)-9-oxa-3-azabicyclo[4.2.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1S,6R)-9-oxa-3-azabicyclo[4.2.1]nonane
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: WWPSNCRLHCSSDS-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.68h， 生成 (1S,6R)-9-oxa-3-azabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  连续流动中手性恶唑烷的光化学重排：对手性双环内酰胺放大的应用。

  摘要：

  描述了一种以连续流动方式从手性恶唑烷合成手性内酰胺的方法。氧氮丙啶可容易地从环状酮获得。使用布克-米尔伯恩流动系统对恶唑烷进行光解，可以高收率和短停留时间转化为手性内酰胺。描述了该化学在手性双环内酰胺的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00213

文献信息

• Photochemical Rearrangement of Chiral Oxaziridines in Continuous Flow: Application Toward the Scale-Up of a Chiral Bicyclic Lactam
  作者：John E. Cochran、Nathan Waal

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00213

  日期：2016.8.19

  method for synthesizing chiral lactams from chiral oxaziridines in continuous flow is described. The oxaziridines are readily available from cyclic ketones. Photolysis of the oxaziridines using the Booker-Milburn flow system provides conversion to the chiral lactams in good yield and short residence times. Application of this chemistry toward the synthesis of a chiral bicyclic lactam is described.

  描述了一种以连续流动方式从手性恶唑烷合成手性内酰胺的方法。氧氮丙啶可容易地从环状酮获得。使用布克-米尔伯恩流动系统对恶唑烷进行光解，可以高收率和短停留时间转化为手性内酰胺。描述了该化学在手性双环内酰胺的合成中的应用。