异硫氰酸磷酯 | 1858-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 异硫氰酸磷酯
• 英文名称: phosphoryl-isothiocyanate
• 英文别名: phosphorus oxytriisothiocyanate；triisothiocyanato-phosphine oxide；Triisothiocyanato-phosphinoxid；Phosphoryltriisothiocyanat；Phosphoryltristhiocarbimid；Phosphoryltrirhodanid；Phosphoryl isothiocyanate；diisothiocyanatophosphorylimino(sulfanylidene)methane
• CAS: 1858-25-9
• 化学式: C₃N₃OPS₃
• 分子量: 221.224
• InChiKey: VYEBOTIQECQAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-119 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸磷酯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dixon, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 异硫氰酸磷酯
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of PO(NCS)3 with 4-Hydroxy-1,3-dioxanes. Crystal Structure of rel-(2S,4R,5S,6S)-2,6-Diethyl-5-methyl-4-(N'-benzylthioureido)-1,3-dioxane
  作者：Juraj Bernát、Ladislav Kniežo、Gabriela Birošová、Miloš Buděšínský、Jaroslav Podlaha、Jana Podlahová、Jiří Novotný

  DOI：10.1135/cccc19921299

  日期：——

  Substituted 4-hydroxy-1,3-dioxanes II react rapidly with PO(NCS)₃ to give 4-isothiocyanato-1,3-dioxanes III. The ¹H NMR spectra showed that in the isothiocyanate IIIa the predominant stereoisomer has its NCS group in axial position. The addition of benzylamine to the isothiocyanates IIIa and IIIb gave uniform thioureas IVa and IVb with equatorial alkyl groups at 2 and 6 positions and axial thioureido group at 4 position. On the other hand, the isothiocyanate IIIc reacts with benzylamine to give a mixture of three stereoisomeric thioureas V,VI, and VIII. The structure of VI was proved by means of X-ray diffraction analysis; in crystalline form the molecules of VI are present as H-bonded dimers (N-H^...O).

  替代的4-羟基-1,3-二氧杂环烷II与PO(NCS)3反应迅速，生成4-异硫氰酸酯基-1,3-二氧杂环烷III。1H核磁共振光谱显示，在异硫氰酸酯IIIa中，主要立体异构体的NCS基团处于轴位。将苄胺加入异硫氰酸酯IIIa和IIIb，得到具有2和6位赤道烷基基团以及4位轴向硫脲基团的均一硫脲IVa和IVb。另一方面，异硫氰酸酯IIIc与苄胺反应，生成三种立体异构体硫脲V、VI和VIII的混合物。通过X射线衍射分析证实了VI的结构；在晶体形态中，VI分子以氢键形成二聚体（N-H...O）。
• A Convenient One-Pot Synthesis of α-Isothiocyanatoethers and Unusual Course of Some of Its Nucleophilic Displacement Reactions
  作者：Juraj Bernát、Pavol Kristian、Jana Guspanová、Ján Imrich、Tatiana Bušová

  DOI：10.1135/cccc19971491

  日期：——

  A simple new method has been devised for the preparation of α-isothiocyanatoethers 1a-1f in good yields by reaction of PO(NCS)₃ or (PhO)₂PONCS with an equimolar mixture of aldehydes and alcohols. The course of nucleophilic additions of methanol, amines and hydrazine to 1a-1f is described.

  已经开发了一种简单的新方法，通过PO(NCS)3或(PhO)2PONCS与醛和醇的等摩尔混合物反应，在良好产率下制备α-异硫氰酸醚1a-1f。描述了甲醇、胺类和联氮对1a-1f的亲核加成过程。
• Kniezo, Ladislav; Bernat, Juraj, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 509 - 513
  作者：Kniezo, Ladislav、Bernat, Juraj

  DOI：——

  日期：——
• Exchange Reactions in Volatile Isocyanates and Isothiocyanates of Silicon, Germanium and Phosphorus
  作者：Herbert H. Anderson

  DOI：10.1021/ja01103a016

  日期：1953.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: P: MVol.C, 275, page 631 - 633
  作者：

  DOI：——

  日期：——